Indaan

Indaan is een organische verbinding uit de groep van bicyclische aromatische verbindingen. Het is een bestanddeel van steenkoolteer.

Indaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van indaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C9H10
IUPAC-naam2,3-dihydro-1H-indeen
Andere namen2,3-dihydro-indeen, benzocyclopentaan
Molmassa118,176 g/mol
SMILES
C1CC2=CC=CC=C2C1
InChI
1S/C9H10/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-2,4-5H,3,6-7H2
CAS-nummer496-11-7
EG-nummer207-814-7
PubChem10326
BeschrijvingHeldere kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH226 - H304
EUH-zinnengeen
P-zinnenP301+P310 - P331
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeistof
Kleurkleurloos
Dichtheid0,96 g/cm³
Smeltpunt−51 °C
Kookpunt176 °C
Vlampunt47 °C
Oplosbaarheid in water0,109 g/l
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Indaan kan uit koolteer geïsoleerd worden. Het kan ook bereid worden door de katalystische hydrogenering van indeen.

Een andere mogelijke bereidingswijze is de reactie van tolueen met ethyleen volgens een reactiemechanisme met vrije radicalen, met cumeenhydroperoxide als initiator.[1]

Toepassingen

Uit indaan kunnen talrijke andere verbindingen worden bekomen, zoals 1-indanon, 2-indanon, 1,3-indaandion en derivaten daarvan. Vele indaanderivaten zijn biologisch actief en vinden toepassing in geneesmiddelen, antibiotica of pesticiden.

1,3-indaandion is bijvoorbeeld een uitgangsstof voor het rodenticide difacinon en voor ninhydrine. Het kan bekomen worden uit de oxidatie van indaan met behulp van tert-butylhydroperoxide tot 1-indanon en verder tot 1,3-indaandion, hoewel de opbrengst van deze reactie laag is:

  • (en) Gegevens van indaan in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.