1-indanon

1-indanon is een cyclisch keton afgeleid van indaan.

1-indanon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1-indanon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C9H8O
IUPAC-naam2,3-dihydro-indeen-1-on
Molmassa132,16 g/mol
SMILES
C1CC(=O)C2=CC=CC=C21
InChI
1S/C9H8O/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)9/h1-4H,5-6H2
CAS-nummer83-33-0
EG-nummer201-470-1
PubChem6735
Vergelijkbaar met2-indanon
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Dichtheid1,1[1] g/cm³
Smeltpunt38-42 °C
Kookpunt243-245 °C
Vlampunt111 °C
Oplosbaarheid in water6,5 g/l
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

1-indanon wordt bereid door de intramoleculaire Friedel-Craftsacylering van het zuurchloride van 3-fenylpropionzuur (dihydrokaneelzuur):

Met methaansulfonzuur kan dit ook rechtstreeks met 3-fenylpropionzuur zelf.[2]

1-indanon wordt ook bekomen door de oxidatie van indaan met tert-butylhydroperoxide, zij het met een lage opbrengst. Verdere oxidatie leidt tot de vorming van 1,3-indaandion:

Toepassingen

1-indanon is een intermediaire stof voor de synthese van andere stoffen, waaronder geneesmiddelen. 5,6-dimethoxy-1-indanon bijvoorbeeld is een bouwsteen van donezepil dat gebruikt wordt voor de behandeling van dementie.[3]

De cyclotrimerisatie van 1-indanon geeft de stervormige polycyclische aromatische koolwaterstof truxeen.

Zie ook
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.