1,3-propiolacton

Propiolacton wordt gevormd door de cycloadditiereactie van ethenon en formaldehyde, met als katalysator zinkchloride, aluminiumchloride of beide:[1][2]

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}O\ +\ C_{2}H_{2}O\ {\xrightarrow {ZnCl_{2}}}\ C_{3}H_{4}O_{2}} }$

Propiolacton werd vroeger veel gebruikt voor de productie van acrylzuur en acrylaten, maar in deze toepassing is het vervangen door goedkopere en efficiëntere methoden. Acrylzuur kan men bekomen door β-propiolacton te polymeriseren en het polymeer daarna te depolymeriseren via pyrolyse op hoge temperatuur.[3]

Het werd ook gebruikt als desinfecterend middel, om onder andere melk, vaccins, chirurgische instrumenten, bloedplasma[4] enz. te steriliseren. Het gebruik van propiolacton in voeding of medische procedures behoort inmiddels ook tot het verleden,[5] maar voor het steriliseren van vaccins wordt het nog wel gebruikt. Propiolacton inactiveert de virussen die nog in het vaccin aanwezig zouden zijn. Men gebruikt hiervoor een verdunde oplossing van propiolacton in water, en omdat propiolacton na enige tijd hydrolyseert tot de niet-actieve verbinding 3-hydroxypropionzuur blijft er geen kankerverwekkend propiolacton over en is er geen blootstelling van patiënten mogelijk aan de stof.

De stof wordt ook gebruikt als intermediaire stof in organische syntheses. Het is een erg reactieve stof, vanwege de ringspanning in de vierledige lactonring.

Van 1,3-propiolacton is aangetoond dat het kankerverwekkend is bij proefdieren, maar de relevantie daarvan voor mensen is niet bekend. Het IARC heeft de stof ingedeeld in carcinogene groep 2B (mogelijk kankerverwekkend voor mensen).

De stof is irriterend voor de ogen en de huid, en heeft een desinfecterende werking.

In water hydrolyseert de stof langzaam tot 3-hydroxypropionzuur:

${\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{4}O_{2}\ +H_{2}O\ \longrightarrow \ HO(CH_{2})_{2}COOH} }$

De stof kan polymeriseren als ze wordt verhit, met gevaar voor brand of explosie.

•  International Chemical Safety Card van 1,3-propiolacton
• (en) Gegevens van 1,3-propiolacton in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)