Trifenylmethylchloride

	Trifenylmethylchloride
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van trifenylmethylchloride
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C19H15Cl
IUPAC-naam	[chloor(difenyl)methyl]benzeen
Andere namen	tritylchloride, trifenylmethylchloride, trifenylchloormethaan
Molmassa	278,775 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)Cl
CAS-nummer	76-83-5
EG-nummer	200-986-4
PubChem	6456
Beschrijving	Wit tot beige poeder
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P301+P330+P331 - P305+P351+P338 - P309+P311
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Smeltpunt	111-113 °C
Kookpunt	310 °C
Onoplosbaar in	water
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Trifenylmethylchloride of tritylchloride is een witte tot beige vaste stof. Het is een corrosieve stof, die ernstige brandwonden of oogletsels kan veroorzaken.

Synthese

Tritylchloride kan bereid worden door de reactie van trifenylmethanol met acetylchloride.[1]

Toepassingen

Tritylchloride wordt in chemische syntheses gebruikt om de omvangrijke beschermende groep tritylgroep (ook trifenylmethylgroep genoemd; afgekort als Tr) te leveren. Met tritylchloride zet men bijvoorbeeld een te beschermen hydroxylgroep om in een tritylgroep, met vrijgave van HCl. De hydroxylgroep kan naderhand vrijgesteld worden door hydrolyse van de tritylgroep. Dit gebruikt men onder meer tijdens de synthese van sucralose uit sacharose.

Met tritylchloride worden ook andere verbindingen gemaakt, zoals tritylamine dat in de plaats van ammoniak kan gebruikt worden om primaire amiden[2] of amines[3] te bereiden. De reactie van tritylchloride met zilverhexafluorfosfaat geeft tritylhexafluorfosfaat, dat gebruikt wordt als reagens of katalysator in een aantal chemische reacties.

Bronnen, noten en/of referenties

cv3p0841 W.E. Bachmann, Organic Syntheses, CV3, 841
V. Theodorou et al., "Tritylamine as an ammonia synthetic equivalent: preparation of primary amides". ARKIVOC 2009(xi) 277-287
V. Theodorou et al. "A convenient method for the preparation of primary amines using tritylamine". Tetrahedron Letters, Volume 46, Nr. 8, (2005), 1357-1360. DOI:10.1016/j.tetlet.2004.12.098

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] v3p0841 W.E. Bachmann, Organic Syntheses, CV3, 841

[2] V. Theodorou et al., "Tritylamine as an ammonia synthetic equivalent: preparation of primary amides". ARKIVOC 2009(xi) 277-287

[3] V. Theodorou et al. "A convenient method for the preparation of primary amines using tritylamine". Tetrahedron Letters, Volume 46, Nr. 8, (2005), 1357-1360. DOI:10.1016/j.tetlet.2004.12.098