Tri-ethyleendiamine

Tri-ethyleendiamine, vaak afgekort tot TEDA of tot DABCO[1] (afgeleid van de systematische IUPAC-naam van de verbinding: 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octaan), is een gebrugd bicyclisch, tertiair diamine. De zuivere stof is hygroscopisch, lost goed op in water en smelt bij circa 160°C. Het is een zwakke organische base, zwakker dan piperazine, en wordt regelmatig in de organische synthese aangewend.

Tri-ethyleendiamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tri-ethyleendiamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C6H12N2
IUPAC-naam1,4-diazabicyclo[2.2.2]octaan
Andere namenDABCO, TEDA, 1,4-ethyleenpiperazine
Molmassa112,17288 g/mol
SMILES
C1CN2CCN1CC2
InChI
1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2
CAS-nummer280-57-9
PubChem9237
BeschrijvingWitte vaste stof
Vergelijkbaar metDBU
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH228 - H302 - H315 - H319 - H335 - H412
EUH-zinnengeen
P-zinnenP210 - P261 - P273 - P305+P351+P338
Hygroscopisch?ja
VN-nummer1325
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Dichtheid1,02 g/cm³
Smeltpunt159,8 °C
Kookpunt174 °C
Vlampunt62 °C
Dampdruk(bij 21°C) 68 Pa
Oplosbaarheid in water450 g/l
Goed oplosbaar inwater
Brekingsindex1,4634 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Er zijn verschillende syntheses van tri-ethyleendiamine gepubliceerd. De omzetting van ethyleendiamine met als katalysator een aluminosilicaat-zeoliet (ZSM-5) levert naast tri-ethyleendiamine ook ammoniak:

Er kan ook worden uitgegaan van di-ethyleentriamine. Er wordt bij deze omzetting ook piperazine gevormd.[2]

De reactie van piperazine met ethyleenoxide op een aluminosilicaat-katalysator is een alternatieve methode.[3]

Toepassingen

Tri-ethyleendiamine wordt gebruikt als katalysator, vooral voor de productie van polyurethaan. Het is ook een katalysator voor de Baylis-Hillman-reactie. In de coördinatiechemie wordt het gebruikt als een labiel (uitwisselbaar) ligand. De verbinding wordt daarnaast ook gebruikt bij de Sonogashira-koppeling van fenylacetyleen met een elektrondeficiënte aromatische joodverbinding, zoals 1-fluor-3-jood-5-(trifluormethyl)benzeen:

Sonogashira-koppeling

Tri-ethyleendiamine is ook een antioxidant voor kleurstoffen. De levensduur van sommige organische kleurstoffen die in kleurstoflasers worden gebruikt kan ermee verlengd worden.[4]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.