Piperazine

Piperazine is heterocyclische verbinding met als brutoformule C4H10N2. De stof komt in watervrije toestand voor als een kleurloze kristallijne vaste stof met een scherpe geur. De waterige oplossing ervan gedraagt zich als een matig sterke base.

Piperazine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van piperazine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C4H10N2
IUPAC-naampiperazine
Andere namen1,4-diazacyclohexaan, 1,4-di-ethyleendiamine, hexahydropirazine, hexahydro-1,4-diazine
Molmassa86,1356 g/mol
SMILES
C1CNCCN1
InChI
1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2
CAS-nummer110-85-0
EG-nummer203-808-3
PubChem4837
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH314 - H317 - H334 - H361
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P280 - P305+P351+P338 - P310
Hygroscopisch?ja
EG-Index-nummer612-057-00-4
VN-nummer2579
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Dichtheid1,1 g/cm³
Smeltpunt106 °C
Kookpunt146 °C
Vlampunt65 °C
Zelfontbrandings- temperatuur320 °C
Dampdruk(bij 20°C) 21 Pa
Oplosbaarheid in water(bij 20°C) 150 g/l
Onoplosbaar indi-ethylether, ethanol
Evenwichtsconstante(n)pKa = 9,8
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Piperazine stof is sterk hygroscopisch en absorbeert water uit de lucht. Daarbij wordt het hexahydraat gevormd. Dit hexahydraat, alsook de zouten, zoals piperazinecitraat, zijn aanzienlijk stabieler dan watervrij piperazine.

Synthese

Er bestaan tal van synthesemethoden voor piperazine. Het wordt gevormd door reactie van 1,2-dibroomethaan met ammoniak in ethanol:

Synthese van piperazine

In plaats van 1,2-dibroomethaan kan ook 1,2-dichloorethaan gebruikt worden. Dit wordt onder meer gedaan bij de industriële productie van piperazine.

Piperazine wordt gevormd wanneer gasvormig ethyleendiamine bij hoge temperatuur over een katalysator wordt geleid:[1][2]

Synthese van piperazine

In plaats van ethyleendiamine kan ook di-ethyleentriamine aangewend worden:

Synthese van piperazine

Toepassingen

Piperazine (vooral onder de vorm van het stabiele zout piperazinecitraat) wordt in de (dier)geneeskunde gebruikt als anthelminthicum (wormafdrijvend middel), om parasitaire wormen uit het maag-darmstelsel te verdrijven.

Piperazine is een belangrijke grondstof in de farmaceutische nijverheid. Het wordt gebruikt in de synthese van vele farmaceutische stoffen, waaronder imatinib, sildenafil en olanzapine, maar ook van hallucinogene en stimulerende middelen zoals BZP (benzylpiperazine).

Piperazinederivaten worden ook gebruikt voor bepaalde polyesters. Piperazinefosfaten en –pyrofosfaten worden gebruikt als vlamvertragers in polymeren.[3][4]

Toxicologie en veiligheid

Piperazine is brandbaar en vormt bij verbranding giftige of corrosieve gassen (onder meer stikstofoxiden, koolstofmonoxide en koolstofdioxide).

Piperazine is corrosief voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Inslikken of inademing ervan kan longoedeem veroorzaken (de symptomen worden vaak pas na enkele uren merkbaar). De stof kan effecten hebben op het zenuwstelsel en (bij inslikken van een grote dosis) bewusteloosheid veroorzaken.

Herhaald of langdurig contact kan de huid overgevoelig maken en allergische reacties uitlokken. Herhaalde of langdurige inademing van piperazine kan astma veroorzaken.

In Nederland en België gelden volgende grenswaarden voor blootstelling aan piperazine:[5][6]

  • 0,1 mg/m³ als tijdgewogen gemiddelde over 8 uur
  • 0,3 mg/m³ als tijdgewogen gemiddelde over 15 minuten
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.