DBU (scheikunde)

DBU, volgens de systematische naamgeving 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-een genoemd, is een veelgebruike organische base. DBU is een kleurloze vloeistof, die in alle verhoudingen mengbaar is met water.

DBU
Structuurformule en molecuulmodel
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C9H16N2
IUPAC-naam1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-een
Andere namen2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine
Molmassa152,24 g/mol
SMILES
C1CCCN2CCC\N=C2\C1
CAS-nummer6674-22-2
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH301 - H314
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid1,019 g/cm³
Smeltpunt−70 °C
Kookpunt80-83 (0.6 mm Hg)[1] °C
Vlampunt116 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Toepassingen

DBU wordt door zijn goede oplosbaarheid in veel organische oplosmiddelen gebruikt als niet-nucleofiele base. Veelal gaat het hierbij om deprotonering van relatief zure C-H-verbindingen, zoals esters van malonzuur. Tevens wordt DBU gebruikt in de coördinatiechemie als zwak-coördinerend ligand of als katalysator bij chemische reacties. Een voorbeeld van een reactie die door DBU gekatalyseerd kan worden is de Baylis-Hillman-reactie.

Zie ook
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.