Fenylacetyleen

Fenylacetyleen of ethynylbenzeen (C8H6) is een alkyn met een fenylgroep.

Fenylacetyleen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fenylacetyleen
Molecuulmodel van fenylacetyleen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C8H6
IUPAC-naamfenylacetyleen
Andere namenethynylbenzeen
Molmassa102,133 g/mol
SMILES
C#Cc1ccccc1
CAS-nummer536-74-3
EG-nummer208-645-1
BeschrijvingKleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH226 - H304 - H315 - H319 - H351
EUH-zinnengeen
P-zinnenP281 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P331
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid0,93 g/cm³
Smeltpunt–45 °C
Kookpunt142-144 °C
Brekingsindex1,549 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Fenylacetyleen kan worden gesynthetiseerd door tweemaal een molecule waterstofbromide uit styreendibromide te onttrekken door gebruik te maken van natriumamide in ammoniak:

De reactie wordt uitgevoerd in vloeibare ammoniak, dat wil zeggen bij een temperatuur van maximaal −33 °C.

Een alternatief, niet alleen in bereidingswijze maar ook in de gebruikte temperatuur, vormt de eliminatie van waterstofbromide uit broomstyreen met behulp van gesmolten kaliumhydroxide (360 °C).

Reacties

Fenylacetyleen met behulp van een Lindlar-katalysator gehydrogeneerd worden tot styreen.

Onder invloed van kobalt(II)bromide vindt alkyntrimerisatie plaats, waarbij 1,2,4- (97%) and 1,3,5-trifenylbenzeen gevormd worden:[1]

Met natriumtetrachloorauraat (NaAuCl4) als katalysator wordt fenylacetyleen gehydrolyseerd tot acetofenon.

Fenylacetyleen kan worden omgezet tot het overeenkomstig koperfenylacetylide, dat middels de Castro-Stephens-koppeling met joodbenzeen in refluxende pyridine wordt omgezet tot difenylacetyleen:

Castro-Stephens-koppeling van difenylacetyleen

Zie ook
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.