Thymidine

Thymidine of deoxythymidine is een deoxyribonucleoside dat is opgebouwd uit thymine en deoxyribose (een pentose). Het overeenkomstige ribonucleoside komt niet voor in levende wezens. Thymidine komt voor als bouwsteen in het DNA en zeer zelden in het tRNA, maar daar wordt het in de regel vervangen door uridine. De stof komt voor als kleurloze naaldvormige kristallen. Het is onder standaardomstandigheden een zeer stabiele verbinding.

Thymidine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thymidine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H14N2O5
IUPAC-naam1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dion
Molmassa242,22856 g/mol
SMILES
CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)CO)O
InChI
1S/C10H14N2O5/c1-5-3-12(10(16)11-9(5)15)8-2-6(14)7(4-13)17-8/h3,6-8,13-14H,2,4H2,1H3,(H,11,15,16)/t6-,7+,8+/m0/s1
CAS-nummer50-89-5
EG-nummer200-070-4
PubChem5789
LD50 (muizen)(intraperitoneaal) 2512 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurkleurloos
Smeltpunt188 °C
Goed oplosbaar inwater, methanol, hete ethanol, aceton, ethylacetaat
Slecht oplosbaar inchloroform
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Thymidine kan tot drie maal gefosforyleerd worden tot de overeenkomstige deoxyribonucleotiden.

Thymidine is teratogeen.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.