Guanosine

Guanosine is een ribonucleoside die is opgebouwd uit guanine en ribose (een pentose). Het maakt deel uit van het monomeer guanosinemonofosfaat, waaruit DNA en RNA zijn opgebouwd. De binding tussen guanine en ribose wordt een β-N9-glycosidische binding genoemd.

Guanosine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van guanosine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C10H13N5O5
IUPAC-naam2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3H-purin-6-on
Molmassa283,24072 g/mol
SMILES
C1=NC2=C(N1C3C(C(C(O3)CO)O)O)NC(=NC2=O)N
InChI
1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
CAS-nummer118-00-3
EG-nummer204-227-8
PubChem6802
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH301
EUH-zinnengeen
P-zinnenP301+P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Goed oplosbaar inheet water
Onoplosbaar inalcoholen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Wanneer guanine vastzit aan deoxyribose in plaats van ribose, wordt het geheel deoxyguanosine genoemd.

De structuur van guanosine is erg vergelijkbaar met die van het geneesmiddel aciclovir, dat gebruikt wordt om herpes te behandelen.

CAP-structuur

De gemethyleerde vorm van guanosine (7-methylguanosine) is een belangrijke protagonist tijdens de RNA-processing. Een groep van enzymen plaatst na de transcriptie aan het 5'-uiteinde van het primair RNA-transcript een zogenaamde CAP-structuur, die is opgebouwd uit 7-methylguanosine. Deze structuur beschermt als het ware het uiteinde van het mRNA, zodat het minder gevoelig is voor RNAsen, enzymen die het RNA afbreken. Verder speelt het 7-methylguanosine een rol bij het transport van mRNA naar het cytoplasma en bij de translatie.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.