Thymine

Thymine is een van de nucleobasen in DNA. De stof komt voor als een wit kristallijn poeder.

Thymine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thymine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C5H6N2O2
IUPAC-naam5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dion
Andere namen5-methyluracil
Molmassa126,11334 g/mol
SMILES
CC1=CNC(=O)NC1=O
InChI
1S/C5H6N2O2/c1-3-2-6-5(9)7-4(3)8/h2H,1H3,(H2,6,7,8,9)
CAS-nummer65-71-4
EG-nummer200-616-1
PubChem1135
Vergelijkbaar metadenine, cytosine, guanine, uracil
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Dichtheid1,46 g/cm³
Smeltpunt316-317 °C
Kookpunt(ontleedt) 335–337 °C
Oplosbaarheid in water4 g/l
Matig oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Thymine kan op verschillende manieren bereid worden. Een mogelijk manier is de cyclisatie van N-ethoxycarbonyl-3-methoxy-2-methylacrylamide in een ammoniakoplossing:

Synthese van thymine

Een alternatieve synthesemethode gaat uit van 3-methylappelzuur, die met ureum een decarboxylering en condensatiereactie in rokend zwavelzuur ondergaat:

Synthese van thymine

Structurele eigenschappen

In principe kan thymine tautomeriseren en ook in de enolvorm voorkomen, naast de meer gebruikelijke lactamvorm:

Tautomerisatie van thymine.

Biochemische functies

Samen met adenine, cytosine en guanine wordt deze base in een DNA-keten gebonden. Thymine kan twee waterstofbruggen vormen met adenine. Door deze twee bruggen is DNA met veel thymine en adenine naar verhouding minder stabiel dan DNA met veel cytosine en guanine, die drie waterstofbruggen vormen. Thymine komt als nucleobase vrijwel uitsluitend voor in het DNA. In het RNA komt het zeer zelden voor (in het t-RNA). Daar wordt het in de regel vervangen door uracil.

Thymine, cytosine en uracil worden pyrimidinen genoemd.

Thymine vormt thymidine, een deoxyribonucleoside, bij binding met deoxyribose. In tegenstelling tot de andere nucleobasen vormt het geen ribonucleoside.

Nucleobasen

in DNA en RNA: adenine · cytosine · guanine
in DNA: thymine — in RNA: uracil

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.