Sesamol

Sesamol is een van fenol afgeleide organische verbinding, die een bestanddeel vormt van sesamolie. Het is een witte, kristallijne vaste stof met de typische geur van fenol.

Sesamol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van sesamol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C7H6O3
IUPAC-naam3,4-(methyleendioxy)fenol
Molmassa138,12074 g/mol
SMILES
C1OC2=C(O1)C=C(C=C2)O
InChI
1S/C7H6O3/c8-5-1-2-6-7(3-5)10-4-9-6/h1-3,8H,4H2
CAS-nummer533-31-3
EG-nummer208-561-5
PubChem68289
BeschrijvingWitte kristallijne vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Smeltpunt65 °C
Goed oplosbaar inoliën
Slecht oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Naast de productie uit sesamolie wordt sesamol ook synthetisch bereid, uitgaande van heliotropine. Eerst wordt heliotropine met perazijnzuur via een Baeyer-Villiger-reactie omgezet tot de ester sesamylformiaat. De ester wordt dan gesplitst door basische hydrolyse (toevoeging van natronloog) of alcoholyse (toevoeging van een alcohol), waarbij sesamol bekomen wordt.[1]

Toepassingen

Sesamol is een antioxidant dat eetbare oliën en vetten tegen bederf beschermt. Het is een alternatief voor synthetische antioxidanten zoals BHT of BHA. Het wordt ook in cosmetische huidverzorgingsproducten gebruikt om het lichaam te beschermen tegen vrije radicalen.

Sesamol is ook een bouwsteen voor andere verbindingen waaronder het geneesmiddel paroxetine.[2] Sommige ethers van sesamol, zoals sesamex, zijn een synergist voor pyrethrinen en gelijkaardige insecticiden.[3]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.