Butylhydroxytolueen

Butylhydroxytolueen of BHT (IUPAC-naam: 2,6-di-tert-butyl-4-methylfenol) is een van fenol afgeleide organische verbinding die veel gebruikt wordt als antioxidant. De zuivere stof is een wit kristallijn poeder, dat onoplosbaar is in water.

Butylhydroxytolueen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van butylhydroxytolueen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C15H24O
IUPAC-naam2,6-di-tert-butyl-4-methylfenol
Andere namenBHT, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylfenol, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol
Molmassa220,34 g/mol
SMILES
CC(C)(C)c1cc(C)cc(c1O)C(C)(C)C
InChI
1/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13 (16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3
CAS-nummer128-37-0
EG-nummer204-881-4
Vergelijkbaar metbutylhydroxyanisol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH302 - H315 - H319 - H411
EUH-zinnengeen
P-zinnenP273 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Dichtheid1,03-1,05[1] g/cm³
Smeltpunt70[1] °C
Kookpunt265[1] °C
Vlampunt127[1] °C
Dampdruk1,3[1] Pa
Oplosbaarheid in water0,00006[1] g/l
Goed oplosbaar inaceton, methanol, ethanol, benzeen, n-pentaan, n-hexaan
Onoplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Een vergelijkbare, verwante stof is butylhydroxyanisol (BHA). In vergelijking met butylhydroxyanisol is butylhydroxytolueen meer oplosbaar in voedingsoliën en vetten.

Synthese

Butylhydroxytolueen wordt bereid door de reactie van paracresol met isobuteen:

De wereldwijde productiecapaciteit van butylhydroxytolueen in 2000 werd geschat op ongeveer 62.000 ton/jaar.[2]

Toepassingen

Butylhydroxytolueen wordt onder meer in oliën en vetten voor menselijke consumptie gebruikt, maar ook in parfums en andere cosmetica, dierenvoeding, petroleumproducten, synthetische rubbers, plastics en farmaceutische producten. Antioxidanten verlengen de houdbaarheid van producten door ze te beschermen tegen bederf door oxidatie, zoals het ranzig worden van vet en kleurveranderingen. De oxidatie is een kettingreactie waarbij reactieve stoffen (radicaal (scheikunde))vrijkomen en BHT gaat reageren met deze reactieve stoffen zodat de kettingreactie afgeremd wordt.

Gebruik in levensmiddelen

Bij gebruik in levensmiddelen wordt meestal het E-nummer van butylhydroxytolueen vermeld, dit is E321. De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) bedraagt maximaal 0,3 mg/kg lichaamsgewicht.

Toxicologie en veiligheid

In hoge concentraties kan butylhydroxytolueen leverschade veroorzaken. Butylhydroxytolueen kan - net als butylhydroxyanisol - (pseudo)-allergische reacties veroorzaken. Bij een zeer hoge dagelijkse inname vanaf 100 mg per kg lichaamsgewicht draagt BHT mogelijk bij aan het ontstaan van goedaardige levertumoren.[2]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.