Butylhydroxyanisol

Butylhydroxyanisol of BHA (afkorting van het Engelse butylated hydroxyanisole) is een organische verbinding met als brutoformule C11H16O2. In zuivere toestand komt het voor als een wasachtige witte tot gele vaste stof, die onoplosbaar is in water. Butylhydroxyanisol is een mengsel van twee isomeren, 2-tert-butyl-4-methoxyfenol (of 3-tert-butyl-4-hydroxyanisool) en 3-tert-butyl-4-methoxyfenol (of 2-tert-butyl-4-hydroxyanisool).

Butylhydroxyanisol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3-tert-butyl-4-methoxyfenol (links) en 2-tert-butyl-4-methoxyfenol (rechts)
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C11H16O2
IUPAC-naamtert-butylmethoxyfenol
Andere namenBHA
Molmassa180,24 g/mol
SMILES
CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)O)OC.CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)OC)O
InChI
1/2C11H16O2/c1-11(2,3)9-7-8(13-4)5-6-10(9)12;1-11(2,3)9-7-8(12)5-6-10(9)13-4/h2*5-7,12H,1-4H3
CAS-nummer25013-16-5
EG-nummer246-563-8
PubChem24667
Vergelijkbaar metbutylhydroxytolueen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH302 - H315 - H319 - H335 - H351
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P281 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit tot geel
Smeltpunt48-55 °C
Kookpunt264-270 °C
Onoplosbaar inwater
Nutritionele eigenschappen
ADI0,5 mg/kg lichaamsgewicht
Type additiefconserveermiddel (antioxidant)
E-nummerE320
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Een vergelijkbare, verwante stof is butylhydroxytolueen (BHT).

Synthese

Butylhydroxyanisol kan bereid worden door de reactie van 4-methoxyfenol met isobuteen.[1]

Toepassingen

Butylhydroxyanisol is een synthetisch antioxidant dat wordt toegevoegd aan zeer veel producten, onder meer voedingsmiddelen, die voornamelijk vet of olie bevatten. Het E-nummer van BHA is E320. Antioxidanten verlengen de houdbaarheid van levensmiddelen door ze te beschermen tegen bederf door oxidatie, zoals het ranzig worden van vet en kleurveranderingen. De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) is maximaal 0,5 milligram per kilo lichaamsgewicht. De stof wordt verder ook gebruikt als antioxidant in onder meer diervoeding, verpakkingen van voedingsmiddelen, rubber- en petroleumproducten, en cosmetische producten. Het is wereldwijd wellicht het meest gebruikte antioxidant.

Toxicologie en veiligheid

Butylhydroxyanisol kan (pseudo)-allergische reacties veroorzaken. Er zijn voldoende aanwijzingen dat de stof carcinogeen is voor proefdieren, maar er zijn geen gegevens over de carcinogeniciteit van BHA bij mensen.[2]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.