Safranal

	Safranal
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van safranal
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C10H14O
IUPAC-naam	2,3-dihydro-2,2,6- trimethylbenzaldehyde
Molmassa	150,22 g/mol
SMILES	CC1=C(C(CC=C1)(C)C)C=O
CAS-nummer	116-26-7
EG-nummer	204-133-7
PubChem	61041
Beschrijving	Aromastof in saffraan
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,966 g/cm³
Kookpunt	70 °C
Vlampunt	86 °C
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Safranal is een organische verbinding die voorkomt in saffraan en verantwoordelijk is voor het aroma ervan.

Synthese

Vermoed wordt dat safranal een afbraakproduct is van het carotenoïde zeaxanthine via het tussenproduct van picrocrocine. Safranal is een monoterpeen aldehyde, en het kan ook synthetisch bereid worden uitgaande van citral. Dat wordt omgezet in cyclocitral, hetgeen op zijn beurt kan worden omgezet in safranal.[1]

Toepassingen

Safranal is een effectief anti-epilepticum en reageert als een agonist bij GABA_A receptoren.[2][3]

Safranal werkt ook als een sterke antioxidant en kan vrije radicalen onschadelijk maken.[4][5] Ook blijkt de stof in vitro tegen kankercellen te werken.[6]

Verder werkt de stof als een antidepressivum.[7][8][9][10]

Natuurlijke bronnen

Natuurlijke bronnen van safranal zijn:[11]

Aspalathus linearis (Rooibos)
Camellia sinensis (Theebladeren)
Crocus sativus (Saffraankrokus)
Ficus carica (Vijgenbladeren)
Lycium chinense (Chinese boksdoorn)

Bronnen, noten en/of referenties

Kuhn R., Wendt G. (1936) . Synthese des Safranals. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 69 (6): 1549-1555 . DOI: 10.1002/cber.19360690657.
Hosseinzadeh H, Talebzadeh F. (2005) . Anticonvulsant evaluation of safranal and crocin from Crocus sativus in mice.. Fitoterapia. 76 (7–8): 722–4 . PMID: 16253437. DOI: 10.1016/j.fitote.2005.07.008.
Hosseinzadeh H, Sadeghnia HR. (2006) . Protective effect of safranal on pentylenetetrazol-induced seizures in the rat: Involvement of GABAergic and opioids systems.. Phytomedicine. ? (?): ? . PMID: 16707256.
Hosseinzadeh H, Sadeghnia HR. (2005) . Safranal, a constituent of Crocus sativus (saffron), attenuated cerebral ischemia induced oxidative damage in rat hippocampus.. J Pharm Pharm Sci. 8 (3): 394–9 . PMID: 16401389.
Assimopoulou AN, Sinakos Z, Papageorgiou VP. (2005) . Radical scavenging activity of Crocus sativus L. extract and its bioactive constituents.. Phytother Res. 19 (11): 997–1000 . PMID: 16317646. DOI: 10.1002/ptr.1749.
Escribano J, Alonso GL, Coca-Prados M, Fernandez JA. (1996) . Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro.. Cancer Lett. 100 (1–2): 23–30 . PMID: 8620447. DOI: 10.1016/0304-3835(95)04067-6.
Comparison of Crocus sativus L. and imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial [ISRCTN45683816]. www.pubmedcentral.nih.gov. Geraadpleegd op 2008-03-03.
(en) Kamalipour M, Jamshidi AH, Akhondzadeh S Antidepressant effect of Crocus sativus: an evidence based review. Journal of Medicinal Plants. 2010;9(6). Gratis volledige artikel: http://www.sid.ir/En/VEWSSID/J_PDF/822201006S03.pdf
(en) Wang Y, Han T, Zhu Y, Zheng C-J, Ming Q-L, Rahman K, et al. Antidepressant properties of bioactive fractions from the extract of Crocus sativus L. J Nat Med. 2010;64(1):24–30. DOI:10.1007/s11418-009-0360-6. PMID 19787421.
(en) Akhondzadeh Basti A, Moshiri E, Noorbala A-A, Jamshidi A-H, Abbasi SH, Akhondzadeh S. Comparison of petal of Crocus sativus L. and fluoxetine in the treatment of depressed outpatients: a pilot double-blind randomized trial. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry. 2007 Mar 30;31(2):439–42. . DOI:10.1016/j.pnpbp.2006.11.010. PMID 17174460. Gratis volledige artikel: https://web.archive.org/web/20130926032659/http://www.narvalpharma.com/en/pdf/VS_FLUOXETINA_science_direct.pdf.
List of Chemicals. sun.ars-grin.gov. Geraadpleegd op 2008-03-02.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Kuhn R., Wendt G. (1936) . Synthese des Safranals. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 69 (6): 1549-1555 . DOI: 10.1002/cber.19360690657.

[anticonvulsant-Hosseinzadeh-2] Hosseinzadeh H, Talebzadeh F. (2005) . Anticonvulsant evaluation of safranal and crocin from Crocus sativus in mice.. Fitoterapia. 76 (7–8): 722–4 . PMID: 16253437. DOI: 10.1016/j.fitote.2005.07.008.

[protective-effect-Hosseinzadeh-3] Hosseinzadeh H, Sadeghnia HR. (2006) . Protective effect of safranal on pentylenetetrazol-induced seizures in the rat: Involvement of GABAergic and opioids systems.. Phytomedicine. ? (?): ? . PMID: 16707256.

[Safranal-a-constituent-Hosseinzadeh-4] Hosseinzadeh H, Sadeghnia HR. (2005) . Safranal, a constituent of Crocus sativus (saffron), attenuated cerebral ischemia induced oxidative damage in rat hippocampus.. J Pharm Pharm Sci. 8 (3): 394–9 . PMID: 16401389.

[Radical-scavenging-Assimopoulou-5] Assimopoulou AN, Sinakos Z, Papageorgiou VP. (2005) . Radical scavenging activity of Crocus sativus L. extract and its bioactive constituents.. Phytother Res. 19 (11): 997–1000 . PMID: 16317646. DOI: 10.1002/ptr.1749.

[Crocin-safranal-Escribano-6] Escribano J, Alonso GL, Coca-Prados M, Fernandez JA. (1996) . Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro.. Cancer Lett. 100 (1–2): 23–30 . PMID: 8620447. DOI: 10.1016/0304-3835(95)04067-6.

[7] Comparison of Crocus sativus L. and imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial [ISRCTN45683816]. www.pubmedcentral.nih.gov. Geraadpleegd op 2008-03-03.

[Kamalipour_2010-8] (en) Kamalipour M, Jamshidi AH, Akhondzadeh S Antidepressant effect of Crocus sativus: an evidence based review. Journal of Medicinal Plants. 2010;9(6). Gratis volledige artikel: http://www.sid.ir/En/VEWSSID/J_PDF/822201006S03.pdf

[PMID_19787421-9] (en) Wang Y, Han T, Zhu Y, Zheng C-J, Ming Q-L, Rahman K, et al. Antidepressant properties of bioactive fractions from the extract of Crocus sativus L. J Nat Med. 2010;64(1):24–30. DOI:10.1007/s11418-009-0360-6. PMID 19787421.

[PMID_17174460-10] (en) Akhondzadeh Basti A, Moshiri E, Noorbala A-A, Jamshidi A-H, Abbasi SH, Akhondzadeh S. Comparison of petal of Crocus sativus L. and fluoxetine in the treatment of depressed outpatients: a pilot double-blind randomized trial. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry. 2007 Mar 30;31(2):439–42. . DOI:10.1016/j.pnpbp.2006.11.010. PMID 17174460. Gratis volledige artikel: https://web.archive.org/web/20130926032659/http://www.narvalpharma.com/en/pdf/VS_FLUOXETINA_science_direct.pdf.

[11] List of Chemicals. sun.ars-grin.gov. Geraadpleegd op 2008-03-02.