Pyrroline
Pyrroline of dihydropyrrool is een organische verbinding, die structureel afgeleid is van pyrrool. Het kan beschouwd worden als het partieel gehydrogeneerde derivaat van pyrrool en desgevolgend bestaan er 3 structuurisomeren. Deze isomeren verschillen enkel in de positie van de dubbele binding in de cyclische structuur:
 |
 |
 |
1-pyrroline is een cyclisch imine, terwijl 2-pyrroline een cyclisch enamine is. 3-pyrroline is een cyclisch secundair amine. In tegenstelling tot pyrrool zijn de verschillende isomere pyrrolines niet aromatisch.
Voorbeelden van gesubstitueerde pyrrolines
Pyrroline komt in verschillende verbindingen voor als centrale structurele eenheid:
- 2-acetyl-1-pyrroline, een aromastof die voorkomt in gebakken brood
- MTSL, een amineoxide dat in de NMR-spectroscopie wordt gebruikt
- Pyrrolysine, een natuurlijk voorkomend aminozuur
- Thienamycine, een antibioticum
Porfyrine, een macrocyclische verbinding die voorkomt in onder andere chlorofyl, bestaat uit een afwisseling van 2 pyrrool- en 2 pyrroline-eenheden.