Outlook.com

Hotmail werd in de loop der jaren sterk ontwikkeld en bood veel functies. Gebruikers konden hun mail over de hele wereld op elke computer heel gemakkelijk via de aanmeldpagina openen en kwamen daarna meteen bij hun berichten. Met Hotmail beschikten de gebruikers over de keuze of er een leesvenster (waarin de inhoud van de berichten meteen in het hoofdvenster zichtbaar zijn) moet worden ingesteld of niet. Er was ook een thema-functie waarmee men Hotmail kon personaliseren. Ook werd Hotmail beschermd door het SmartScreen-filter. Zo werden berichten die niet van bekende afzenders (contactpersonen) zijn geel aangegeven en afbeeldingen werden vrijwel altijd geblokkeerd. Was het bericht wel vertrouwd maar wordt dat niet zo aangegeven, dan kon de gebruiker gemakkelijk aanvinken dat de afzender voortaan als veilig moet worden beschouwd. Spam werd meestal verwijderd en/of het kwam in de map 'Ongewenst' terecht. Sinds begin 2009 was de snelheid, die daarvoor aanzienlijk minder was sinds de overgang van MSN Hotmail naar Windows Live Hotmail, tot 70% verhoogd. Hotmail beschikte sindsdien ook over POP3-toegang (zie: Lezen vanuit e-mailprogramma's en POP3). Ook was er integratie met andere Windows Livediensten zoals SkyDrive (nu OneDrive), Contactpersonen en Agenda.

Na de omzetting was de grootste verandering de gebruikersinterface. Microsofts Modern UI dat ook voor Windows 8 wordt gebruikt werd in Outlook.com geïntegreerd. Ook kwam er een betere bescherming tegen spam en is de snelheid verhoogd. Thema's kiezen is niet meer mogelijk, er kan wel nog een themakleur worden gekozen. Er blijft integratie met OneDrive en Agenda, en Contactpersonen wordt hernoemd tot kortweg "Personen".

HoTMaiL werd in 1997 voor 400 miljoen dollar door Microsoft gekocht van de oprichters, Jack Smith en Sabeer Bhatia. De twee lanceerden de e-mailservice op 4 juli 1996 (Independence day in de Verenigde Staten) om te laten zien dat mensen voor de afhandeling van e-mail niet afhankelijk hoeven zijn van een POP-box bij de eigen internetprovider. Dit heeft onder andere het voordeel dat het e-mailadres niet verandert als men van provider verandert. De naam van de service werd aanvankelijk gespeld als HoTMaiL, als verwijzing naar HTML, de taal waarmee documenten kunnen worden gemaakt voor het World Wide Web.

Opmerkelijk detail is dat de Hotmail-servers in eerste instantie op het open-sourcebesturingssysteem FreeBSD en Apache draaiden, waardoor Microsoft in de beginjaren na de overname een systeem in huis had, dat niet op hun eigen besturingssysteem Microsoft Windows en Internet Information Services draaide. Pas in juli 2000 werd volledig omgeschakeld naar Microsofts eigen systemen.[3]

Hotmail heeft de afgelopen jaren verschillende namen gehad. 'Hotmail from Microsoft', 'Microsoft Hotmail', 'MSN Hotmail', 'Windows Live Mail' en het recente 'Windows Live Hotmail'. 'Windows Live Hotmail' heeft veel ontwikkelingsfases doorstaan. 'Windows Live Hotmail' volgde MSN Hotmail op na 10 jaar van bestaan. Omdat het systeem verouderd was, besloot Microsoft om Windows Live Mail helemaal van de grond af opnieuw op te bouwen. Windows Live Hotmail is onderdeel van het nieuwe Windows Live-platform, die de oude online diensten van MSN sinds 2006 opvolgt. Windows Live Hotmail maakt, net als Gmail, gebruik van de AJAX-technologie, wat zorgt dat enkel veranderde delen van een pagina herladen moeten worden en bijvoorbeeld het Windows Live Hotmail-logo niet keer op keer opnieuw geladen moet worden. Dit zou moeten zorgen voor een verlaagde belasting van hun servers. Verder kregen gebruikers voortaan 2 GB opslagruimte ter beschikking. Inmiddels is de opslagruimte onbeperkt. Dat wil zeggen: als gebruikers meer ruimte nodig hebben, krijgen ze meer ruimte. Vanaf eind november 2008 heeft Hotmail een snelheidsboost gekregen samen met de lancering van de 3e golf van Windows Live. Ook was het meer gebruiksvriendelijker geworden en waren er nieuwe functies aan toegevoegd, zoals Messenger-berichten verzenden vanuit Hotmail. Op 15 juni 2010 werden alle 360 miljoen gebruikers omgezet naar de vierde golf van Hotmail. Deze 4e grote verbetering verwijderde de reclamezin die onderaan elke e-mail getoond werd. Ook begon Microsoft zelf met relevantere reclamemails te sturen en te stoppen met deze te sturen indien ze niet geopend werden door de gebruikers.[4][5]

In 2013 werd Hotmail vervangen door Outlook.com, verwijzend naar het programma Microsoft Outlook uit het Officepakket. De bestaande adressen met @hotmail.com en @live.com blijven werken, maar nieuwe gebruikers kunnen niet meer voor @live.com kiezen.[6] Ze kunnen kiezen voor @hotmail.com of @outlook.com.[7] Outlook.com zit geheel in Microsofts Modern UI-jasje, zo moet het uniform worden met Windows 8(.1), Windows 10, Windows Phone, Xbox en Office.