Nicolai Boilesen

Boilesen begon met voetballen bij Lille Hema IF in zijn geboorteplaats, waar hij werd gescout door Skovlunde IF. Dat verruilde hij in 2004 voor de jeugdopleiding van Brøndby IF. Hier debuteerde hij nooit in het eerste elftal, maar speelde hij zich wel in Denemarken -19 en Denemarken -21.

Boilesen verruilde de jeugd van Brøndby in 2010 voor die vanAjax. Landgenoot Christian Eriksen speelde hier op dat moment ook. Ajax hoefde Brøndby alleen opleidingskosten te betalen voor de linksachter.[1] In Amsterdam tekende Boilesen een contract dat hem tot 30 juni 2013 aan de club verbond. In de jeugd van Ajax begon Boilesen niet goed: hij raakte geblesseerd. Na zijn herstel groeide hij uit tot een vaste waarde in Ajax A1 en speelde hij wedstrijden in Jong Ajax.

Voor het seizoen 2010/11 kreeg Boilesen het rugnummer 32 toegewezen. Dit rugnummer gold voor het eerste elftal. Op 3 april 2011 maakte hij zijn debuut in de hoofdmacht van Ajax, thuis tegen Heracles Almelo, als invaller direct voor de rust, voor Daley Blind.

In het seizoen 2011/12 was Boilesen de eerste wedstrijden van de competitie de vaste linksback bij Ajax. Maar in de wedstrijd tegen PSV in september 2011 liep Boilesen in een sprintduel om de bal met Jeremain Lens een hamstringblessure op. Boilesen was er tot met 17 februari uit. In het duel met PSV was Boilesen niet de enige Ajacied die vroegtijdig het veld moest verlaten. Ook Vurnon Anita verliet het veld, hij met een gekneusde enkel. Anita's blessure was minder heftig en zodra hij weer fit was, nam Anita samen met Dico Koppers de linksbackpositie over van Boilesen in de tijd dat hij geblesseerd was. Zijn eerste wedstrijd na zijn blessure was niet meteen bij Ajax maar bij Jong Ajax. Hij speelde met Jong Ajax uit tegen Jong ADO Den Haag en won met 0-7. Boilesen scoorde de 0-4 en speelde ongeveer 60 minuten. Na dit optreden werd hij meteen weer door Frank de Boer opgenomen in de wedstrijdselectie voor het duel tegen Manchester United. Boilesen startte niet in de basis in dit duel, maar viel in voor Koppers. Na deze wedstrijd had Boilesen weer last van zijn hamstring. Hierdoor was hij opnieuw 3 tot 4 weken geblesseerd en kon hij niet spelen. Tijdens de training op 16 april kreeg hij opnieuw te maken met een terugslag, waardoor hij in het seizoen 2011/12 niet meer in actie kwam voor Ajax. Op 18 februari 2013 maakte hij zijn rentree bij Jong Ajax. Hij speelde één helft mee tegen Jong NAC (1-0 winst).[2]

Nadat Boilesen het hele seizoen 2012/13 niet meer in actie was gekomen maakte hij op 27 juli 2013 zijn rentree in de wedstrijd om de Johan Cruijff Schaal (3-2 winst) waar hij in de 106e minuut in het veld kwam voor Daley Blind. Op 8 augustus 2013 speelde Boilesen de hele wedstrijd mee met Jong Ajax in de Jupiler League uit bij FC Oss (2-0 verlies). Op 18 september 2013 stelde Frank de Boer Nicolai Boilesen verrassend op als linksbuiten in de UEFA Champions League wedstrijd uit tegen FC Barcelona. Boilesen speelde de hele wedstrijd als linksbuiten maar kon niet voorkomen dat Ajax met 4-0 verloor. Boilesen scoorde op 10 november 2013 zijn eerste officiële doelpunt voor Ajax in de Eredivisie uitwedstrijd tegen N.E.C. scoorde hij in de 28e minuut de 2-0, 2 minuten eerder gaf Boilesen de assist op de 1-0 van Siem de Jong.

In de voorbereiding op het seizoen 2014/15 benoemde De Boer Boilesen tot derde aanvoerder achter Niklas Moisander en Daley Blind.[3] In de Eredivisie thuiswedstrijd tegen Go Ahead Eagles op 25 oktober 2014 droeg Boilesen de aanvoerdersband, omdat captain Moisander was gepasseerd ten faveure van Stefano Denswil.

Tijdens de voorbereiding op het nieuwe seizoen kreeg Boilesen rugnummer 17 toegewezen en ging zijn nummer 5 naar John Heitinga.[4] Ook zou hij niet meer tot de eerste drie aanvoerders behoren. Op 14 augustus 2015 gaf trainer Frank de Boer aan dat er voor Boilesen geen plek meer zou zijn bij zowel de selectie van de hoofdmacht als die van Jong Ajax. De reden hiervoor zou zijn afwijzing zijn van een contractverlenging die Ajax hem deed, waarbij hij recht had op het maximale salaris. Boilesen gaf aan zichzelf rijp te achten voor een stap hogerop.[5][6] Eerder werd Mitchell Dijks al gehaald als zijn opvolger. Boilesen moest zich vervolgens beperken tot meetrainen bij Jong Ajax. Het hele seizoen 2015/16 speelde Boilesen geen enkel officieel duel voor Ajax noch Jong Ajax. Jaap Stam, de trainer van Jong Ajax, gaf aan Boilesen graag te willen opstellen, maar werd hierin belemmerd door De Boer. Tijdens de winterse transferperiode wist Boilesen geen nieuwe club te vinden. Hierdoor besloot hij om zijn contract bij Ajax tot de zomer van 2016 uit te dienen en daarna op zoek te gaan naar een nieuwe club.[7]

Op 25 augustus 2016 tekende Boilesen een vierjarig contract bij FC Kopenhagen.[8] Hij verlengde in december 2018 zijn contract tot de zomer van 2023. [9]