Cyclopropylmethylketon

Cyclopropylmethylketon of acetylcyclopropaan is een heldere, ontvlambare vloeistof met als brutoformule C5H8O. Het behoort tot de stofklasse der ketonen en bezit 3 functionele groepen: een methylgroep, carbonylgroep en cyclopropylgroep.

Cyclopropylmethylketon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclopropylmethylketon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C5H8O
IUPAC-naam1-cyclopropylethanon
Andere namencyclopropylmethylketon, methylcyclopropylketon, acetylcyclopropaan
Molmassa84,12 g/mol
InChI
1/C5H8O/c1-4(6)5-2-3-5/h5H,2-3H2,1H3
CAS-nummer765-43-5
EG-nummer212-146-4
PubChem13004
BeschrijvingHeldere vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH225
EUH-zinnengeen
P-zinnenP210
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Dichtheid0,84-0,91[1] g/cm³
Kookpunt114[1] °C
Vlampunt13[1] °C
Oplosbaarheid in water185[1] g/l
Brekingsindex1,424 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Cyclopropylmethylketon kan bereid worden, uitgaande van α-acetyl-γ-butyrolacton in twee stappen.[2] In een eerste stap wordt met geconcentreerd zoutzuur 5-chloor-2-pentanon gevormd (koolstofdioxide is een nevenproduct), hetgeen daarna met natriumhydroxide en water gekookt wordt gekookt, waarbij ringvorming optreedt en het keton wordt gevormd. In plaats van zoutzuur kan een halide (bijvoorbeeld natriumjodide of lithiumchloride) als katalysator fungeren.[3][4]

Het wordt ook bekomen door gasvormig cyclopropaancarbonzuur en azijnzuur over een vaste katalysator te leiden bij hoge temperatuur.[5] Nevenproducten van de reactie zijn aceton en dicyclopropylketon.

Toepassingen

Cyclopropylmethylketon is een veelzijdige bouwsteen in organische synthese, in het bijzonder van geneesmiddelen en landbouwchemicaliën.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.