Cyclopropaancarbonzuur

Cyclopropaancarbonzuur is een carbonzuur met als brutoformule C4H6O2. De stof komt voor als een heldere, kleurloze tot lichtgele vloeistof met een onaangename geur.

Cyclopropaancarbonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclopropaancarbonzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C4H6O2
IUPAC-naamcyclopropaancarbonzuur
Molmassa86,09 g/mol
InChI
1S/C4H6O2/c5-4(6)3-1-2-3/h3H,1-2H2,(H,5,6)
CAS-nummer1759-53-1
EG-nummer217-162-5
PubChem15655
BeschrijvingKleurloze tot lichtgele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH314
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos tot lichtgeel
Dichtheid1,085 g/cm³
Smeltpunt17-19 °C
Kookpunt182-184 °C
Vlampunt71 °C
Zelfontbrandings- temperatuur84 °C
Goed oplosbaar inwater
Brekingsindex1,437-1,439 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Cyclopropaancarbonzuur kan bereid worden uitgaande van γ-chloorbutyronitril, dat met natriumhydroxide wordt omgezet tot cyclopropylcyanide, gevolgd door hydrolyse van deze verbinding.[1]

Een tweede mogelijkheid is de omestering van een ester van cyclopropaancarbonzuur met een ander carbonzuur.[2] De katalysator is een alkylbenzeensulfonzuur. De hydrolyse van dergelijke ester levert eveneens (na afwerking in zuur midden) cyclopropaancarbonzuur.[3]

Toepassing

Cyclopropaancarbonzuur is een bouwsteen voor de synthese van andere organische verbindingen, waaronder geneesmiddelen en landbouwchemicaliën. Voorbeelden zijn cyclopropylmethylketon, broomcyclopropaan[4] en cyclopropylcarbinol, dat verder kan omgezet worden tot cyclobutanol en cyclobuteen.[5]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.