Cyclopropaancarbonzuur
Cyclopropaancarbonzuur is een carbonzuur met als brutoformule C4H6O2. De stof komt voor als een heldere, kleurloze tot lichtgele vloeistof met een onaangename geur.
Cyclopropaancarbonzuur
| ||||
Structuurformule en molecuulmodel | ||||
Structuurformule van cyclopropaancarbonzuur | ||||
Algemeen | ||||
Molecuulformule (uitleg) | C4H6O2 | |||
IUPAC-naam | cyclopropaancarbonzuur | |||
Molmassa | 86,09 g/mol | |||
InChI | 1S/C4H6O2/c5-4(6)3-1-2-3/h3H,1-2H2,(H,5,6) | |||
CAS-nummer | 1759-53-1 | |||
EG-nummer | 217-162-5 | |||
PubChem | 15655 | |||
Beschrijving | Kleurloze tot lichtgele vloeistof | |||
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
H-zinnen | H314 | |||
EUH-zinnen | geen | |||
P-zinnen | P280 - P305+P351+P338 - P310 | |||
Fysische eigenschappen | ||||
Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
Kleur | kleurloos tot lichtgeel | |||
Dichtheid | 1,085 g/cm³ | |||
Smeltpunt | 17-19 °C | |||
Kookpunt | 182-184 °C | |||
Vlampunt | 71 °C | |||
Zelfontbrandings- temperatuur | 84 °C | |||
Goed oplosbaar in | water | |||
Brekingsindex | 1,437-1,439 (589 nm, 20 °C) | |||
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
|
Synthese
Cyclopropaancarbonzuur kan bereid worden uitgaande van γ-chloorbutyronitril, dat met natriumhydroxide wordt omgezet tot cyclopropylcyanide, gevolgd door hydrolyse van deze verbinding.[1]
Een tweede mogelijkheid is de omestering van een ester van cyclopropaancarbonzuur met een ander carbonzuur.[2] De katalysator is een alkylbenzeensulfonzuur. De hydrolyse van dergelijke ester levert eveneens (na afwerking in zuur midden) cyclopropaancarbonzuur.[3]
Toepassing
Cyclopropaancarbonzuur is een bouwsteen voor de synthese van andere organische verbindingen, waaronder geneesmiddelen en landbouwchemicaliën. Voorbeelden zijn cyclopropylmethylketon, broomcyclopropaan[4] en cyclopropylcarbinol, dat verder kan omgezet worden tot cyclobutanol en cyclobuteen.[5]