Metaldehyde

Metaldehyde is een cyclisch ether met als brutoformule C8H16O4. Het is het cyclisch tetrameer van aceetaldehyde.

Metaldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van metaldehyde
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H16O4
IUPAC-naam2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7-tetraoxacyclooctaan
Andere namenmetaceetaldehyde
Molmassa176,21024 g/mol
SMILES
CC1OC(OC(OC(O1)C)C)C
InChI
1/C8H16O4/c1-5-9-6(2)11-8(4)12-7(3)10-5/h5-8H,1-4H3
CAS-nummer108-62-3
EG-nummer203-600-2
PubChem61021
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH228 - H301 - H330
EUH-zinnengeen
P-zinnenP210 - P260 - P284 - P301+P310 - P310
EG-Index-nummer605-005-00-7
LD50 (ratten)(oraal) 227-690 mg/kg
(dermaal) > 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurkleurloos
Dichtheid1,27 g/cm³
Smeltpunt47 °C
Sublimatiepunt110 °C
Vlampunt36-40 °C
Goed oplosbaar inbenzeen, chloroform
Slecht oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Metaldehyde kan bereid worden door middel van een cyclisatie van 4 equivalenten aceetaldehyde, met zwavelzuur als katalysator. Deze reactie is zeer temperatuurgevoelig: rond −10 °C wordt metaldehyde gevormd, terwijl bij kamertemperatuur het trimeer paraldehyde ontstaat.

Synthese van metaldehyde.

Toepassingen

Metaldehyde mag sinds 31 mei 2015 in Nederland niet meer worden verkocht als middel tegen slakken. Het werd gebruikt in slakkenkorrels als slakkendodende stof (molluscicide). De technische stof die in deze korrels wordt gebruikt bevat ook nog hogere oligomeren van aceetaldehyde. Er waren in Nederland vele middelen op de markt, onder andere Metald-Slakkenkorrels (Bayer), Caragoal GR (Certis) en Luxan Slakkenkorrels. Deze producten bevatten ongeveer 6 à 6,5 gewichtsprocent metaldehyde. Daarnaast bevatten ze ook een afweermiddel, om te vermijden dat kinderen of huisdieren de korrels zouden opeten. Dit middel is meestal Bitrex (denatoniumbenzoaat). Bitrex is een zeer bittere stof die ook aan huishoudelijke producten wordt toegevoegd om te voorkomen dat kinderen die zouden inslikken.

Metaldehyde werd oorspronkelijk gebruikt in vaste brandstoftabletten (vaste spiritus) voor draagbare kacheltjes; het brandt net als spiritus met een blauwe vlam en zonder rook. Het vlampunt ligt bij ca. 36-40 °C. Vaak werd de naam dan ingekort tot meta.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.