Lignaan

Lignaan is een groep stoffen die voorkomen in planten, vooral in lijnzaad. Lignaan is een van de belangrijkste klassen binnen de fyto-oestrogenen, naast de isoflavonen en de coumestanen. Lignanen zijn in lijnzaad aanwezig in de vorm van SDG (secoisolariciresinol diglycoside, percentage circa 0,7 tot 1,9%).

Lignaan

Lignaan is een verzamelbegrip voor polyfenolen die ontstaan als dimeer van fenylaniline.

Het woord lignaan komt van het latijnse lignum.[1]

Bronnen

Bronnen van lignanen:[2]

BronHoeveelheid per 100 g
Lijnzaad300.000 µg (0,3 g)
Sesamzaad29.000 µg (29 mg)
Brassicagroenten185 - 2321 µg
Granen7 - 764 µg
Rode wijn91 µg

Een onderzoek uit 2007[3] laat de complexiteit van lignaanprecursors in de voeding zien. In de tabel hieronder zijn een aantal voorbeelden weergegeven van de 22 geanalyseerde soorten en de 24 lignanen die in dit onderzoek zijn geïdentificeerd.

Lignaanprecursors (bij zoogdieren) als aglyconen (µg / 100 g). Belangrijkste stof(fen) vet weergegeven.
VoedingsmiddelPinoresinolSyringaresinolSesamineLariciresinolSecoisolariciresinolMatairesinolHydroxymatairesinol
Lijnzaad87148niet gedetecteerd178016575952935
Sesamzaad47136205627241306024011377209
Roggezemel15473540niet gedetecteerd15034627291017
Tarwezemel138882niet gedetecteerd6728684102787
Haverzemel567297niet gedetecteerd76690440712
Gerstvezel71140niet gedetecteerd1334242541

Stofwisseling

Onder invloed van fermentatie van SDG door darmbacteriën ontstaan in het darmkanaal de fyto-oestrogenen enterodiol en door verdere oxidatie ook enterolacton. Deze stoffen hebben een structuur die gelijkenis vertoont met die van oestradiol, waardoor ze oestrogeenreceptoren kunnen bezetten.[4]

1=Enterodiol 2=Enterolacton

Via omzetting in enterodiol en enterolacton hebben lignanen op vier verschillende manieren effecten in het lichaam:

  • In de lever wordt de synthese gestimuleerd van het sexhormoon bindend globuline (SHBG). SHBG bindt circa 90% van de circulerende geslachtshormonen, waaronder oestrogenen en testosteron. Verhoging van de concentratie SHBG bindt meer van deze hormonen, waardoor de concentratie van vrij testosteron in het bloed daalt en daarmee ook de omzetting in dihydrotestosteron.
  • Remming van het enzym 5-alfa-reductase[5]
  • Remming van het enzym aromatase (zet testosteron om in oestradiol)
  • Remming van het enzym 17β-hydroxysteroid dehydrogenase.[5] Dit enzym zet testosteron om in androsteendion en oestrogenen.[6]

Lignanen werken als antioxidant en kunnen de ontwikkeling van kanker remmen.[7][8][9]

Lignanen spelen waarschijnlijk ook een belangrijke rol bij het tegengaan van prostaatvergroting.[10][11]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.