1,6-hexaandiamine

1,6-hexaandiamine of hexamethyleendiamine is een diamine, afgeleid van n-hexaan, met als brutoformule C6H16N2. De stof heeft een sterke aminegeur, vergelijkbaar met die van piperidine. 1,6-hexaandiamine is een belangrijk tussenproduct in de chemische industrie, onder meer voor de productie van nylon.

1,6-hexaandiamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,6-hexaandiamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H16N2
IUPAC-naamhexaan-1,6-diamine
Andere namenhexamethyleendiamine
Molmassa116,21 g/mol
SMILES
NCCCCCCN
CAS-nummer124-09-4
EG-nummer204-679-6
PubChem16402
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH302 - H312 - H314 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P280 - P305+P351+P338 - P310
EG-Index-nummer612-104-00-9
VN-nummer2208
ADR-klasseGevarenklasse 8
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit tot geelwit
Dichtheid0,93 g/cm³
Smeltpunt42 °C
Kookpunt205 °C
Vlampunt81 °C
Goed oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

1,6-hexaandiamine wordt bereid door de partiële hydrogenering van adiponitril:

Dit gebeurt in de aanwezigheid van ammoniak en een geschikte katalysator, zoals raneynikkel.

Toepassingen

1,6-hexaandiamine wordt hoofdzakelijk gebruikt bij de productie van polyamides (nylon), door reactie met een dicarbonzuur. Een voorbeeld is nylon 6.6: door reactie van 1,6-hexaandiamine met adipinezuur ontstaat het zout 1,6-hexaandiammoniumadipaat. De polycondensatie van het zout leidt tot vorming van nylon 6.6.

Verder wordt het ingezet bij de productie van hexamethyleendi-isocyanaat, dat gebruikt wordt in de productie van polyurethanen en bij het crosslinken van epoxyharsen.

Toxicologie en veiligheid

1,6-hexaandiamine is corrosief voor ogen, huid en luchtwegen. Het kan hierbij irritatie en brandwonden veroorzaken. Inademing van de stof kan longoedeem veroorzaken; de symptomen treden vaak pas enkele uren later op. Langdurig of herhaald contact kan dermatitis veroorzaken.

1,6-hexaandiamine opgelost in water vormt een sterke, corrosieve basische oplossing, die hevig reageert met zuren, en vele metalen aantast.

1,6-hexaandiamine is een brandbare vloeistof. Bij de verbranding komen toxische en corrosieve gassen vrij.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.