Adiponitril

	Adiponitril
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van adiponitril
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C6H8N2
IUPAC-naam	hexaandinitril
Andere namen	1,4-dicyanobutaan, ADN
Molmassa	108,14 g/mol
SMILES	N#CCCCCC#N
CAS-nummer	111-69-3
EG-nummer	203-896-3
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H315 - H319 - H330 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P260 - P284 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer	2205
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,96 g/cm³
Smeltpunt	2 °C
Kookpunt	295 °C
Vlampunt	93 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 0,3 Pa
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 50 g/l
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Adiponitril is een dinitril met als brutoformule C₆H₈N₂. Het is een belangrijk tussenproduct in de productie van het polyamide nylon 6,6.

Synthese

Adiponitril wordt industrieel geproduceerd door reactie van 1,3-butadieen met blauwzuur:

\mathrm {2\ C_{4}H_{6}\ +\ 2\ HCN\ \longrightarrow \ C_{6}H_{8}N_{2}}

Een alternatieve weg is de dimerisatie van acrylonitril door middel van reductieve koppeling:

\mathrm {2\ C_{2}H_{3}CN\ +\ 2\ e^{-}\ +\ 2\ H^{+}\ \longrightarrow \ C_{6}H_{8}N_{2}}

Toepassingen

Vrijwel alle adiponitril wordt gebruikt voor de productie van nylon. Daarvoor wordt adiponitril omgezet (hydrogenering) tot 1,6-hexaandiamine, dat met adipinezuur reageert tot het nylonzout (hexamethyleendiammoniumadipaat), waaruit ten slotte het water wordt onttrokken (polycondensatie) en het polymeer nylon 6,6 (polyhexamethyleenadipamide) bekomen.

Adipinezuur kan ook uit adiponitril verkregen worden door hydrolyse van de nitrilgroepen.

Externe links

International Chemical Safety Card van Adiponitril
(en) Gegevens van Adiponitril in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.