Guanine

Guanine is een van de nucleobasen in DNA en RNA. De stof is bij kamertemperatuur een witte tot beige, amorfe vaste stof, die onoplosbaar is in water.

Guanine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van guanine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C5H5N5O
IUPAC-naam2-amino-1H-purin-6(9H)-on
Andere namen2-amino-6-oxo-purine, 2-aminohypoxanthine
Molmassa151,1261 g/mol
SMILES
C1=NC2=C(N1)C(=O)N=C(N2)N
InChI
1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)
CAS-nummer73-40-5
EG-nummer200-799-8
PubChem764
BeschrijvingWitte amorfe stof
Vergelijkbaar metadenine, cytosine, thymine, uracil
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit-beige
Smeltpunt360 °C
Goed oplosbaar inverdunde zuren en basen
Slecht oplosbaar inethanol, di-ethylether
Onoplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Guanine werd in 1846 aangetroffen in de guano (ontlasting) van vogels. Later (1879-1884) werd ontdekt dat het een belangrijk onderdeel van nucleïnezuren vormt. In 1875 werd de structuurformule gepubliceerd en in 1900 werd guanine in een laboratorium voor het eerst synthetisch bereid.

Guanine wordt in zeer kleine hoeveelheden gevormd bij de polymerisatie van ammoniumcyanide.

Biochemische functie in DNA en RNA

Samen met adenine, thymine en cytosine wordt deze base in een DNA-keten gebonden. Guanine kan drie waterstofbruggen vormen met cytosine. Door deze drie bruggen is DNA met veel cytosine en guanine naar verhouding stabieler dan DNA met veel adenine en thymine, die slechts twee waterstofbruggen vormen. Guanine komt ook als nucleobase voor in het RNA.

Adenine en guanine worden purines genoemd.

Guanine vormt guanosine bij chemische binding met ribose, en deoxyguanosine bij binding met deoxyribose.

Nucleobasen

in DNA en RNA: adenine · cytosine · guanine
in DNA: thymine — in RNA: uracil

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.