Gibberellinezuur

Gibberellinezuur (ook wel gibberelline A3, GA, en GA3 genoemd) is een plantenhormoon, dat de groei en strekking van plantencellen bevordert. Ook beïnvloedt het de verhouding tussen mannelijke en vrouwelijke bloemen op een plant, bevordert het de vruchtzetting, geeft het grotere bladeren en kan sommige tweejarige planten al in het eerste jaar laten bloeien. Verder stimuleert het de cellen van kiemende zaden om mRNA coderend voor hydrolytische enzymen te vormen en bij sommige zaden met kiemrust (dormantie) kan het toevoegen van gibberellinezuur de kiemrust breken. Gibberellinezuur zorgt voor de aanmaak van alfa-amylase, zodat de kiem z'n zetmeel kan omzetten tot glucose.

Gibberellinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van gibberellinezuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C19H22O6
IUPAC-naam(3S,3aS,4S,4aS,6S,8aR, 8bR,11S)-6,11-dihydroxy-3-methyl-12-methyleen- 2-oxo-4a,6-ethano-3,8b-prop- 1-enoperhydroindeno[1,2-b]furan-4-carboxylzuur
Andere namenGA3, 2,7-dihydroxy-1-methyl-8-methyleen-13-oxo-1,2,4b,5,6,7,8,9,10,10a-decahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylzuur
Molmassa346,37438 g/mol
SMILES
C[C@@]12[C@H](C=C[C@@]3([C@@H]1[C@@H]([C@]45[C@H]3CC[C@](C4)(C(=C)C5)O)C(=O)O)OC2=O)O
InChI
1/C19H22O6/c1-9-7-17-8-18(9,24)5-3- 10(17)19-6-4-11(20)16(2,15(23)25-19)13(19)12(17)14(21)22/h4,6,10-13,20,24H,1,3,5,7-8H2,2H3,(H,21,22)/t10-,11+,12-,13-,16-,17+,18+,19-/m1/s1/f/h21H
CAS-nummer77-06-5
EG-nummer201-001-0
PubChem522636
BeschrijvingWitte kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH319
EUH-zinnengeen
P-zinnenP305+P351+P338
LD50 (ratten)> 1500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Smeltpunt234 °C
Dampdruk2,746 × 10−11 Pa
Goed oplosbaar inwater
Slecht oplosbaar invetten
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Het is een van de eenvoudigste gibberellines. Het werd voor het eerst omschreven in Japan in 1935 als een metabolisch bijproduct van Gibberella fujikuroi. Gibberellinezuur wordt soms gebruikt in laboratoria en glastuinbouw om zaden die anders niet zouden groeien toch te helpen ontkiemen.

Verkort moutproces

Gibberellinezuur wordt industrieel gebruikt in de moutindustrie omdat het daar het moutproces (het ontkiemen van gerst) verkort, hetwelk ontdekt werd door de Schotse professor van biochemie en brouwen, Anna MacGillivray Macleod, aan de Heriot-Watt-universiteit in Edinburgh. Daarvoor werd haar in 1993 van die universiteit een eredoctoraat toegekend.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.