Citral

Met citral, ook bekend als limonal, worden beide isomeren van 3,7-dimethyl-2,6-octadienal aangeduid. De brutoformule van beide organische verbindingen is C10H16O. De stoffen behoren tot de groep terpenen. De twee verbindingen zijn E/Z-isomeren van elkaar. Het E-isomeer staat ook bekend als geranial of citral A. Het Z-isomer is staat bekend als neral of citral B.

Citral
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van geranial (citral A)
Structuurformule van neral (citral B)
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C10H16O
IUPAC-naam3,7-dimethyl-2,6-octadienal
Andere namengeranialdehyde
Molmassa152,23344 g/mol
SMILES
(geranial) C\C(C)=C\CCC(\C)=C\C=O
(neral) C\C(C)=C\CCC(/C)=C\C=O
InChI
(geranial) 1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6- 10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+
(neral) 1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7- 8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7-
CAS-nummer5392-40-5
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH315 - H317
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurlichtgeel
Dichtheid0,893 g/cm³
Kookpunt229 °C
Vlampunt91 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Voorkomen

Citral komt voor in de olie van een groot aantal planten: citroenmirte (90-95%), Litsea cubeba (70-85%), citroengras (65-85%), citroenverbena (30-35%), Citroenmelisse, citroen en sinaasappel.[1]

Toepassingen

Geranial heeft een sterke citroengeur. De geur van neral is ook citroenachtig, maar minder sterk en zoeter. Citral wordt daarom als geurstof in de parfumindustrie gebruikt. Citral wordt ook als geurstof toegevoegd aan citroenolie om de geur te versterken. Citral heeft ook een sterke antibacteriële werking[2] en feromoonachtige effecten bij insecten.[3][4]

Citral wordt toegepast in de synthese van vitamine A, jonon en methyljonon. Citral wordt ook toegepast als maskerende stof voor rooklucht.

Toxicologie en veiligheid

Mensen met een allergie voor parfum dienen voorzichtig te zijn met citral.[5]

Zie ook
  • (en) MSDS van citral
  • (en) Gegevens van Citral in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.