Gamma-butyrolacton

	Gamma-butyrolacton
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van gamma-butyrolacton
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C4H6O2
IUPAC-naam	dihydrofuran-2(3H)-on
Andere namen	GBL, 1,4-butanolide, boterzuurlacton, tetrahydro-2-furanon, dihydro-2(3H)-furanon, γ-butyrolacton
Molmassa	86,089 g/mol
SMILES	O=C1CCCO1
CAS-nummer	96-48-0
EG-nummer	202-509-5
PubChem	7302
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H302 - H318 - H336
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)	(oraal) 1580 mg/kg
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar[1]
Kleur	kleurloos[1]
Dichtheid	1,144 g/cm³
Smeltpunt	−44[1] °C
Kookpunt	206[1] °C
Vlampunt	94[1] °C
Dampdruk	(bij 20°C) 40[1] Pa
Oplosbaarheid in water	(mengbaar) g/l
Evenwichtsconstante(n)	Kow: −0,64[1]
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Gamma-butyrolacton of GBL is een organische verbinding, meer bepaald een lacton, met als brutoformule C₄H₆O₂. De stof komt voor als een kleurloze, olieachtige vloeistof, die weinig hygroscopisch is. Het is een oplosmiddel en reagens in chemische reacties. Het wordt bijvoorbeeld gebruikt voor het verwijderen van graffiti en als oplosmiddel voor superlijm. Het is gerelateerd aan het slaapmiddel en partydrug GHB.

Synthese

Commercieel wordt GBL bereid door maleïnezuur of barnsteenzuur, de anhydridevorm of esters van deze zuren, in de dampfase met waterstofgas over een metallische katalysator te leiden.[2] Naargelang de reactieomstandigheden en de gebruikte katalysator wordt er ook tetrahydrofuraan en 1,4-butaandiol gevormd. Deze kunnen gescheiden worden door destillatie.[3]

In het laboratorium kan het bereid worden door tetrahydrofuraan te oxideren met ruthenium(VIII)oxide.

Toepassingen

Gamma-butyrolacton is een intermediair in de synthese van onder meer N-methylpyrrolidon, 2-pyrrolidon (reactieproduct van GHB en ammoniak), polyvinylpyrrolidon, methionine,[4] landbouwchemicaliën (herbiciden, plantengroeiregelaars) en geneesmiddelen.

Verder wordt het gebruikt als oplosmiddel voor polymeren, waaronder polyacrylonitril, celluloseacetaat, polymethylmethacrylaat en polystyreen, voor het verwijderen van graffiti, als verdunner in nagellakremovers, verfafbijtmiddelen, lijmen (zoals secondelijm of cyanoacrylaatlijm)[5] Gamma-butyrolacton is ook een oplosmiddel in elektrolyt voor condensatoren.[6]

Gamma-butyrolacton is een hulpstof bij het verven van textielvezels[7] en polymerisatie-initiator.[8]

Toxicologie en veiligheid

Gamma-butyrolacton wordt door de lever in het lichaam omgezet in GHB (4-hydroxybutaanzuur). Het doseren gaat meestal met een milliliter spuitje; daar 2 à 3 ml al een ruime dosering is. Meestal verdund met klein glaasje cola om de zweetvoeten smaak te verbloemen.[9]

Het innemen van gamma-butyrolacton kan schadelijker zijn dan het innemen van GHB omdat GBL een cyclisch ester (lacton) is. Dit lost direct weefsel op. De pH-waarde van gamma-butyrolacton is niet direct te meten. De vloeistof is irriterend voor de ogen, en kan ook irriterend zijn voor de huid.

Er wordt door meerdere artsen en verslavingsartsen gezegd, dat oraal gebruik van gamma-butyrolacton zowel de slokdarm als de ingewanden kan aantasten. Aangezien het schadelijk is bij opname door de mond en irriterend voor de ogen, wordt aangeraden bij gebruik beschermende kleding te dragen en als het in de ogen komt het onmiddellijk met veel water uit te spoelen en deskundig medisch advies in te winnen.[10]

Externe links

Bronnen, noten en/of referenties

(en) Gegevens van Gamma-butyrolacton in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 7 maart 2009) (JavaScript vereist)
U.S. Patent 3065243, "Reduction of dicarboxylic acid esters and anhydrides to gamma butyrolactone" van 20 november 1962 aan Quaker Oats Co.
U.S. Patent 6846389, "Method for distillative separation of mixtures containing tetrahydrofuran, γ-butyrolactone and/of 1,4-butanediol" van 25 januari 2005 aan BASF
J. E. Livak, E. C. Britton, J. C. VanderWeele, M. F. Murray, "Synthesis of dl-Methionine". J. Am. Chem. Soc. 67 (1945), 2218-2220. DOI: 10.1021/ja01228a050
U.S. Patent 3961966, "Cyanoacrylate adhesives" van 27 september 1974 aan Schering AG
U.S. Patent 5629829, "Electrolytic solution for electrolytic capacitor and electrolytic capacitor" van 11 september 1995 aan Toshiba
U.S. Patent 2535098, "Gamma-valerolactone and gamma-butyrolactone as dyeing assistants for cellulose ester and ether yarns and fabrics" van 26 december 1950 aan Monsanto Chemical Co.
U.S. Patent 2832757, "Butyrolactone initiated polymerization of caprolactam" van 29 april 1958 aan Perfogit SpA
(nl) GBL: de heftigere versie van GHB. Mellowed (2019-03-21). Geraadpleegd op 2019-03-22.
4-butyrolactone op cameochemicals

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[GESTIS-1] (en) Gegevens van Gamma-butyrolacton in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 7 maart 2009) (JavaScript vereist)

[2] U.S. Patent 3065243, "Reduction of dicarboxylic acid esters and anhydrides to gamma butyrolactone" van 20 november 1962 aan Quaker Oats Co.

[3] U.S. Patent 6846389, "Method for distillative separation of mixtures containing tetrahydrofuran, γ-butyrolactone and/of 1,4-butanediol" van 25 januari 2005 aan BASF

[4] J. E. Livak, E. C. Britton, J. C. VanderWeele, M. F. Murray, "Synthesis of dl-Methionine". J. Am. Chem. Soc. 67 (1945), 2218-2220. DOI: 10.1021/ja01228a050

[5] U.S. Patent 3961966, "Cyanoacrylate adhesives" van 27 september 1974 aan Schering AG

[6] U.S. Patent 5629829, "Electrolytic solution for electrolytic capacitor and electrolytic capacitor" van 11 september 1995 aan Toshiba

[7] U.S. Patent 2535098, "Gamma-valerolactone and gamma-butyrolactone as dyeing assistants for cellulose ester and ether yarns and fabrics" van 26 december 1950 aan Monsanto Chemical Co.

[8] U.S. Patent 2832757, "Butyrolactone initiated polymerization of caprolactam" van 29 april 1958 aan Perfogit SpA

[9] (nl) GBL: de heftigere versie van GHB. Mellowed (2019-03-21). Geraadpleegd op 2019-03-22.

[10] 4-butyrolactone op cameochemicals