2-pyrrolidon

2-pyrrolidon is een organische verbinding met als brutoformule C4H7NO, behorend tot de groep der lactamen. De stof komt voor als een lichtgele vloeistof, die goed oplosbaar is in water.

2-pyrrolidon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-pyrrolidon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C4H7NO
IUPAC-naam2-pyrrolidon
Andere namen2-ketopyrrolidine, 2-oxopyrrolidine, γ-lactam, butyrolactam, azolidin-2-on, pyrrolidin-2-on
Molmassa85,10448 g/mol
SMILES
C1(=O)CCCN1
CAS-nummer616-45-5
BeschrijvingLichtgele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
EG-Index-nummer210-483-1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurlichtgeel
Dichtheid1,1 g/cm³
Smeltpunt25 °C
Kookpunt245 °C
Vlampunt(open vat) 129 °C
Dampdruk(bij 20°C) 4 Pa
Goed oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

2-pyrrolidon kan worden bereid uit een condensatiereactie van ammoniak en γ-butyrolacton:[1]

Toepassingen

2-pyrrolidon is een tussenproduct in de productie van polyvinylpyrrolidon (PVP) uit γ-butyrolacton. Hierbij wordt uit een reactie van γ-butyrolacton en ammoniak 2-pyrrolidon gevormd, dat daarna bij een temperatuur van 100°C met kalium en ethyn reageert tot N-vinylpyrrolidon:[2]

Synthese van N-vinylpyrrolidon

N-vinylpyrrolidon wordt hierna gepolymeriseerd tot polyvinylpyrrolidon.

Van de spinnensoort Nephila antipodiana is aangetoond dat deze zijn spindraad bedekt met het giftige 2-pyrrolidon, om zich te beschermen tegen aanvallen van mieren.[3]

Toxicologie en veiligheid

2-pyrrolidon ontleedt bij verhitting of bij verbranding met vorming van giftige dampen, onder andere stikstofoxiden.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen.

Zie ook
  • 3-pyrrolidon
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.