Furfurylalcohol

Furfurylalcohol is een furaanderivaat, meer bepaald een alcohol, dat bestaat uit een furaanring waarop een hydroxymethylgroep is gesubstitueerd. Het is een kleurloze tot lichtgele, olieachtige vloeistof. Het heeft een milde, warme, olieachtige geur en smaakt enigszins naar karamel.

Furfurylalcohol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van furfurylalcohol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H6O2
IUPAC-naam2-hydroxymethylfuraan
Andere namenfurfurol, 2-furylmethanol
Molmassa98,1 g/mol
SMILES
OCC1=CC=CO1
CAS-nummer98-00-0
EG-nummer202-626-1
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH302 - H312 - H319 - H331 - H335 - H351 - H373
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P280 - P305+P351+P338 - P311
Carcinogeencat. 3[1]
EG-Index-nummer603-018-00-2
VN-nummer2874
ADR-klasseGevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos tot geel
Dichtheid1,13[2] g/cm³
Smeltpunt−31[2] °C
Kookpunt171[2] °C
Vlampunt75[2] °C
Zelfontbrandings- temperatuur390[2] °C
Dampdruk53[2] Pa
Goed oplosbaar inwater, ethanol, di-ethylether
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Furfurylalcohol is goed oplosbaar in water en vormt ermee een azeotroop.

Synthese

Furfurylalcohol wordt bereid door katalytische hydrogenering van furfural. In België gebeurt dit door TransFurans Chemicals in Geel. Dit proces werd in 1934 geïntroduceerd door de Quaker Oats Company in Memphis (Tennessee). Het tegenwoordige TransFurans Chemicals behoorde tot 1998 bij Quaker Oats.

De olie die men bekomt door gemalen, geroosterde koffiebonen te destilleren met stoom bevat ongeveer 50% furfurylalcohol.[3]

Toepassingen

Het voornaamste gebruik is in de gieterij-industrie. Harsen op basis van furfurylalcohol zijn geschikt als bindmiddel voor het zand waaruit de gietvormen worden gevormd.

Verder wordt het gebruikt in de productie van lijmen, verven, lakken en coatings, en bij de synthese van geneesmiddelen.

Ook wordt het gebruikt bij de verduurzaming van houtproducten waarbij biologisch gemodificeerd hout wordt gemaakt.

Aan sommige voedingsproducten wordt wat furfurylalcohol toegevoegd als aromastof en smaakstof (snoepgoed, dranken, bakgoed).

Toxicologie en veiligheid

Furfurylalcohol kan in contact met sterke zuren exotherme en explosieve reacties geven. Contact met ogen of huid kan sterke irritatie opleveren. Het is ook schadelijk bij inslikken. Langdurige of herhaalde onbeschermde blootstelling aan de vloeistof kan dodelijk zijn.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.