Furaan

Furaan kan gevormd worden door de decarboxylering van furfural of de katalytische oxidering van 1,3-butadieen:

Een van de meest eenvoudige methoden is de reactie van 1,4-diketonen met fosforpentaoxide. Deze synthese staat bekend als de Paal-Knorr-synthese.

Een andere mogelijkheid is via de Feist-Bénary-synthese.

Furaan is een aromatische verbinding: het bezit 6 gedelokaliseerde π-elektronen. Hiervan zijn er 4 afkomstig van de 2 dubbele bindingen in de ringstructuur en 2 van het vrij elektronenpaar op zuurstof. De sp²-hybridisatie van het zuurstofatoom laat het immers toe om deel te nemen aan de delokalisatie in de ring.

In elektrofiele substituties is het reactiever dan benzeen, als gevolg van het elektronendonerend effect van het heteroatoom. Dit komt onder meer tot uiting bij het beschouwen van de resonantiestructuren van furaan:

Resonantiestructuren van furaan

Furaan kan dienen als dieen in een diels-alderreactie met elektronendeficiënte diënofielen, bijvoorbeeld ethyl-(E)-3-nitroacrylaat, zoals in onderstaand geval:

Diels-alderreactie met ethyl-(E)-3-nitroacrylaat

De hydrogenering van furaan leidt aanvankelijk tot vorming van dihydrofuraan en vervolgens tot tetrahydrofuraan.

Furaan is een ontvlambare vloeistof. Ze is toxisch voor de longen en het zenuwstelsel en irriterend voor de huid, ogen en maag-darmstelsel. Blootstelling aan grote hoeveelheden kan schade aan organen veroorzaken en dodelijk zijn.

• (en) MSDS van furaan