Fulvaleen

Vanwege het theoretische belang van de verbinding is lang naar een syntheseroute gezocht. In 1958 slaagde E.A. Matzner (werkend bij William von Eggers Doering) er voor het eerst in de verbinding te maken. Een eerdere poging in 1951 leidde per ongeluk tot de ontdekking van ferroceen.[1]

Fulvaleen kan bereid worden door reactie van cyclopentadieen met n-butyllithium, waardoor in eerste instantie het cyclopentadienyl-anion wordt gevormd. Dit anion wordt onder invloed van licht omgezet tot een intermediair radicaal, dat zeer snel dimeriseert. De gevormde binding wordt uiteindelijk geoxideerd tot een dubbele binding, waardoor fulvaleen ontstaat:

Synthese van fulvaleen

Fulvaleen bestaat uit twee cyclopentadieenringen, die via een dubbele binding met elkaar verbonden zijn. Dit zorgt ervoor dat beide ringen met elkaar geconjugeerd zijn. De molecule bezit een D_2h-symmetrie.

Fulvaleen is een instabiel isomeer van de aromatische verbindingen naftaleen en azuleen. Het perchloorderivaat perchloorfulvaleen (C₁₀Cl₈) is - in tegenstelling tot fulvaleen - redelijk stabiel.[2] Het heterocyclische derivaat tetrathiafulvaleen gedraagt zich als een organische halfgeleider.

Fulvaleen vormt stabiele organometaalcomplexen.[3] De naam wordt dan meestal gekort tot Fv. In een aantal van deze fulvaleencomplexen (onder andere met ruthenium) kan de centrale dubbele binding reversibel gesplitst worden.[4]

• Fulveen