Ethylbenzeen

Ethylbenzeen is een aromatisch koolwaterstof die voorkomt in aardolie en steenkoolteer. Het voornaamste gebruik van de stof is als grondstof voor styreen, een belangrijke bouwsteen van polymeren, en in brandstoffen.

Ethylbenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethylbenzeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H10
IUPAC-naamethylbenzeen
Molmassa106,17 g/mol
SMILES
c1ccccc1CC
InChI
1/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
CAS-nummer100-41-4
EG-nummer202-849-4
PubChem7500
BeschrijvingKleurloze vloeistof met zoete, aromatische geur
Vergelijkbaar mettolueen, cumeen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH225 - H332
EUH-zinnengeen
P-zinnenP210
EG-Index-nummer601-023-00-4
VN-nummer1175
MAC-waarde50 mg/m³
LD50 (ratten)(oraal) 3500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar[1]
Kleurkleurloos[1]
Dichtheid0,87[1] g/cm³
Smeltpunt−95[1] °C
Kookpunt136[1] °C
Vlampunt23[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur432 °C
Dampdruk(bij 20°C) 1000[1] Pa
Oplosbaarheid in water(bij 20°C) 0,140[1] g/l
Brekingsindex1,494-1,497 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Ethylbenzeen wordt vooral bereid door middel van alkylering van benzeen met etheen:

Dit kan gebeuren in de vloeibare fase met een katalysator zoals aluminiumchloride, of in de gasfase met als katalysator, zoals boortrifluoride op een aluminadrager.

Andere methoden om ethylbenzeen te bereiden zijn:

Toepassingen

Vrijwel alle ethylbenzeen (wereldwijd meer dan 20 miljoen ton per jaar) gaat naar de productie van styreen, een belangrijke bouwsteen van polymeren. Andere stoffen waarvoor ethylbenzeen als tussenproduct wordt gebruikt zijn onder meer acetofenon, celluloseacetaat, 1,2-di-ethylbenzeen en propeenoxide. Daarnaast wordt ethylbenzeen toegepast in oplosmiddelen, in asfalt en in brandstoffen.

Toxicologie en veiligheid

Ethylbenzeen is brandbaar en licht ontvlambaar. De damp is zwaarder dan lucht en ontsteking op afstand is mogelijk. Ethylbenzeen irriteert de ogen, de huid en de luchtwegen. Bij hoge mate van blootstelling kan er schade optreden aan organen zoals de lever en de nieren. De explosiegrenzen in lucht liggen tussen 0,8 en 6,7% (v/v).

Ethylbenzeen wordt door het IARC beschouwd als een stof die carcinogeen voor de mens zou kunnen zijn (groep 2B).[2]

Kleine hoeveelheden van de stof worden binnen enkele dagen in het milieu afgebroken. Over grote verontreinigingen is minder bekend.[3]

Op 3 juni 2014 ontplofte een fabriek van Shell te Moerdijk. Oorzaak zou een nieuwe, te reactieve, katalysator zijn geweest.[4]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.