Cumeen
Cumeen of isopropylbenzeen is een organische verbinding met als brutoformule C9H12. De stof komt voor als een kleurloze ontvlambare vloeistof met een kenmerkende doordringende aromatische geur. De stof is niet oplosbaar in water, maar wel in ethanol en vele andere organische oplosmiddelen.
Cumeen
| ||||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||||
 | ||||||
Structuurformule van cumeen | ||||||
| Algemeen | ||||||
| Molecuulformule (uitleg) | C9H12 | |||||
| IUPAC-naam | (1-methylethyl)benzeen | |||||
| Andere namen | isopropylbenzeen, 2-fenylpropaan | |||||
| Molmassa | 120,2 g/mol | |||||
| SMILES | CC(C)C1=CC=CC=C1 | |||||
| CAS-nummer | 98-82-8 | |||||
| EG-nummer | 202-704-5 | |||||
| PubChem | 7406 | |||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||||
| ||||||
| H-zinnen | H226 - H304 - H335 - H411 | |||||
| EUH-zinnen | geen | |||||
| P-zinnen | P261 - P273 - P301+P310 - P331 | |||||
| VN-nummer | 1918 | |||||
| Fysische eigenschappen | ||||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||||
| Kleur | kleurloos | |||||
| Dichtheid | 0,90 g/cm³ | |||||
| Smeltpunt | −96 °C | |||||
| Kookpunt | 152 °C | |||||
| Vlampunt | 31 °C | |||||
| Dampdruk | (bij 20°C) 427 Pa | |||||
| Goed oplosbaar in | organische oplosmiddelen | |||||
| Onoplosbaar in | water | |||||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||||
| ||||||
Cumeen behoort tot de stofklasse van alkylbenzenen, waartoe ook tolueen (methylbenzeen) en ethylbenzeen behoren. Het komt voor in aardolie (0,1 tot 1 gewichtsprocent) en steenkoolteer en is een component van benzine- en dieselbrandstoffen (respectievelijk ca. 0,3 en 0,8 vol%).
Synthese
Cumeen wordt ook synthetisch geproduceerd door de alkylering van benzeen met propeen en fosforzuur:
Synthese van cumeen uit benzeen en propeen.
De wereldwijde productie van cumeen in 2000 werd geschat op 8 miljoen ton, en de verwachting was dat deze nog zou stijgen in de volgende jaren. Moderne cumeen-productieëenheden hebben capaciteiten van 600.000 ton/jaar en meer. De meeste zijn geïntegreerd met een fenol-acetoneenheid.
Toepassingen
Cumeen wordt gebruikt voor de synthese van verschillende stoffen, hoofdzakelijk (voor meer dan 90%) van fenol en aceton via het zogenaamde cumeenproces. Verder wordt het gebruikt voor de synthese van organische peroxiden, waaronder in de eerste plaats cumeenhydroperoxide, alfa-methylstyreen en propeenoxide.
In het cumeenproces wordt cumeen met moleculair zuurstof geoxideerd tot cumeenhydroperoxide. Dit wordt dan in omgezet tot fenol en aceton:
Dit gebeurde vroeger met een zure katalysator zoals fosforzuur of zwavelzuur, maar sedert de jaren '90 van de 20e eeuw is men overgeschakeld op het gebruik van bepaalde zeolieten als katalysator, die een hogere opbrengst geven en de nadelen van het gebruik van zuren vermijden.
Zie ook
Externe links
- (en) Gegevens van Cumeen in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)