Alfa-methylstyreen

Alfa-methylstyreen of 2-fenylpropeen is een kleurloze of lichtgele, ontvlambare organische vloeistof met een onaangename reuk. Ze is vrijwel onoplosbaar in water.

Alfa-methylstyreen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van alfa-methylstyreen
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C9H10
IUPAC-naam	2-fenylpropeen
Andere namen	α-methylstyreen, 1-methyl-1-fenyletheen
Molmassa	118,18 g/mol
CAS-nummer	98-83-9
EG-nummer	202-705-0
PubChem	7407
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met onaangename geur
Vergelijkbaar met	trans-beta-methylstyreen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H226 - H319 - H335 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer	601-027-00-6
VN-nummer	2302
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,91 g/cm³
Smeltpunt	−23,2 °C
Kookpunt	166 °C
Vlampunt	54 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	574 °C
Dampdruk	(20 °C) 29 Pa
Onoplosbaar in	water
log(Pow)	3,38
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Men kan deze verbinding beschouwen als een afgeleide van styreen, met een extra methylgroep aan het koolstofatoom van de vinylgroep dat zich het dichtst bij de benzeenring bevindt (dit is de alfa-positie). Als de methylgroep aan het andere koolstofatoom verbonden is, heeft men de structuurisomeer beta-methylstyreen of 2-propenylbenzeen, die in een cis- en trans-vorm kan voorkomen.

Het is een bijproduct in de productie van fenol volgens het cumeenproces: het ontstaat bij het kraken van cumeenhydroperoxide tot fenol en aceton. Door hydrogenering kan men het omzetten in cumeen dat weer in het productieproces kan gebruikt worden. Het wordt daarnaast ook gebruikt als monomeer of co-monomeer in polymerisatieprocessen.