Chinaldinezuur

	Chinaldinezuur
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van chinaldinezuur
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C10H7NO2
IUPAC-naam	chinoline-2-carbonzuur
Molmassa	173,17 g/mol
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=N2)C(=O)O
InChI	1S/C10H7NO2/c12-10(13)9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H,(H,12,13)
CAS-nummer	93-10-7
EG-nummer	202-218-3
PubChem	7124
Vergelijkbaar met	chinaldine
	Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	lichtgeel
Smeltpunt	156-158 °C
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Chinaldinezuur of chinoline-2-carbonzuur is een carbonzuur afgeleid van chinoline. De carboxylgroep bevindt zich op de 2-positie van chinoline. Het zuur komt voor als bleekgele kristallen. Bij verhitting ontleedt het in chinoline en koolstofdioxide. De structuur is vergelijkbaar met die van chinaldine.

Synthese

De Reissert-reactie zet chinoline om in chinaldinezuur. Chinoline reageert hierbij met een zuurchloride en kaliumcyanide tot een zogenaamde Reissert-verbinding (een 1-acyl-2-cyano-1,2-dihydrochinoline), dat na hydrolyse chinaldinezuur levert:

Het kan ook bekomen worden door de reductie (dehydroxylering) van kynureenzuur (4-hydroxychinoline-2-carbonzuur). Kynureenzuur is een metaboliet van tryptofaan. Deze omzetting werd in 1956 aangetoond bij ratten en mensen.[1]

Toepassingen

Chinaldinezuur kan in de analytische scheikunde gebruikt worden voor de colorimetrische bepaling van ijzer en de gravimetrische bepaling van zware metalen zoals cadmium, koper, zink en uranium.[2]

In de halfgeleiderindustrie wordt het gebruikt in polijstmiddelen voor het chemisch-mechanisch polijsten van halfgeleidermaterialen, om overtollig koper te verwijderen. Het zuur vormt met koper een complex dat met een poetsschijf verwijderd kan worden.[3][4]

Chinaldinezuur kan verder gebruikt worden om oplossingen van perazijnzuur te stabiliseren.[5]

Bronnen, noten en/of referenties

Hitoshi Takahashi, Masako Kaihara, J.M. Price. "The conversion of kynurenic acid to quinaldic acid by humans and rats." J. Biol. Chem. (1956), vol. 223, pp. 705-708.
Concise Encyclopedia Chemistry / translated and revised by Mary Eagleson, Walter de Gruyter & Co., 1993, p. 922. (Voorbeeld op Google Books)
Ioan D. Marinescu, Eckart Uhlmann, Toshiro K. Doi (red.) Handbook of Lapping and Polishing, CRC Press, 2007, p. 391. ISBN 9781574446708 (Voorbeeld op Google Books)
U.S. Patent 6653267, "Compound having a heterocycle (preferably quinaldic acid, benzotriazole or benzimidazole), surfactant and an oxidizing agent" van 25 november 2003 aan Toshiba Corp.
U.S. Patent 3192255, "Stabilization of peracetic acid with quinaldic acid" van 29 juni 1965 aan Shawinigan Chem. Ltd.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] Hitoshi Takahashi, Masako Kaihara, J.M. Price. "The conversion of kynurenic acid to quinaldic acid by humans and rats." J. Biol. Chem. (1956), vol. 223, pp. 705-708.

[2] Concise Encyclopedia Chemistry / translated and revised by Mary Eagleson, Walter de Gruyter & Co., 1993, p. 922. (Voorbeeld op Google Books)

[3] Ioan D. Marinescu, Eckart Uhlmann, Toshiro K. Doi (red.) Handbook of Lapping and Polishing, CRC Press, 2007, p. 391. ISBN 9781574446708 (Voorbeeld op Google Books)

[4] U.S. Patent 6653267, "Compound having a heterocycle (preferably quinaldic acid, benzotriazole or benzimidazole), surfactant and an oxidizing agent" van 25 november 2003 aan Toshiba Corp.

[5] U.S. Patent 3192255, "Stabilization of peracetic acid with quinaldic acid" van 29 juni 1965 aan Shawinigan Chem. Ltd.