Chinaldine

Chinaldine (2-methylchinoline of α-methylchinoline) is een derivaat van chinoline. In vergelijking met chinoline heeft chinaldine een methylgroep in de α-positie; dit is op het koolstofatoom naast het stikstofatoom (lepidine, een isomeer van chinaldine, heeft een methylgroep in de γ-positie). Chinaldine is een heldere tot gele, olieachtige vloeistof. De stof komt voor in steelkoolteer.

Chinaldine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chinaldine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C10H9N
IUPAC-naam2-methylchinoline
Andere namenα-methylchinoline
Molmassa143,19 g/mol
SMILES
Cc1nc2ccccc2cc1
CAS-nummer91-63-4
EG-nummer202-085-1
PubChem7060
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH302 - H312
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos tot geel
Dichtheid1,058 g/cm³
Smeltpunt−2 °C
Kookpunt248 °C
Onoplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Chinaldine kan bereid worden door de condensatiereactie van aniline met aceetaldehyde of met paraldehyde, in aanwezigheid van geconcentreerd zoutzuur.[1]

Toepassingen

Chinaldine is geschikt voor de synthese van andere stoffen, omdat de methylgroep erg reactief is. Er worden olieoplosbare kleurstoffen, farmaceutische stoffen en indicatorstoffen mee geproduceerd. Om de kleurstof chinolinegeel bijvoorbeeld te bereiden wordt chinaldine met ftaalzuuranhydride gecondenseerd.[2]

Chinaldine of chinaldinesulfaat wordt ook gebruikt om vissen te verdoven.[3]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.