Benzylideenaceton

Benzylideenaceton is een organische verbinding met als brutoformule C10H10O. Hoewel in principe rond de dubbele binding cis-trans-isomerie kan bestaan, is alleen het trans-isomeer beschreven. De eerste beschrijving van deze verbinding, en zijn bereiding, in 1881, toonde duidelijk de mogelijkheden van de aldolcondensatie als manier om nieuwe koolstof-koolstofbindingen te maken.[1]

Benzylideenaceton
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzylideenaceton
Molecuulmodel van benzylideenaceton
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H10O
IUPAC-naam4-fenyl-3-buten-2-on
Andere namenbenzalaceton, methylstyrylketon
Molmassa146,1858 g/mol
SMILES
CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1
InChI
1S/C10H10O/c1-9(11)7-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-8H,1H3/b8-7+
CAS-nummer122-57-6
PubChem637759
BeschrijvingLichtgele kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH315 - H317 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurlichtgeel
Dichtheid1,008 g/cm³
Smeltpunt39-42 °C
Kookpunt260-262 °C
Vlampunt116 °C
Oplosbaarheid in water1,3 g/l
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Een efficiënte synthese van benzylideenaceton gaat uit van de reactie tussen aceton en benzaldehyde, onder invloed van een milde base (natriumhydroxide):[2]

De reactie is een aldolcondensatie, gevolgd door de eliminatie van water. Als storend nevenproduct kan dibenzylideenaceton ontstaan. Door een grote overmaat van het (goedkope) aceton in te zetten wordt dit probleem ondervangen. Aceton is bovendien door zijn lage kookpunt makkelijk van de andere reactieproducten ter scheiden, bijvoorbeeld via destillatie of door middel van een draaiverdamper.

Eigenschappen en reacties

In de verbinding is een grote verscheidenheid aan functionaliteiten aanwezig, waardoor tal van reacties mogelijk zijn:

Door reactie met lithiumbis(trimethylsilyl)amide (een sterke base) wordt het enolaat van benzylideenaceton verkregen, dat verder gefunctionaliseerd kan worden:[4]

Enolaatvorming met lithiumbis(trimethylsilyl)amide
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.