Dibenzylideenaceton

	Dibenzylideenaceton
	Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van dibenzylideenaceton
	Dibenzylideenaceton-poeder
	Algemeen
Molecuulformule; (uitleg)	C17H14O ; (C6H5CH=CH)2CO
IUPAC-naam	1,5-difenylpenta-1,4-dien-3-on
Andere namen	dibenzalaceton
Molmassa	234,29 g/mol
SMILES	O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c2ccccc2
CAS-nummer	538-58-9
Beschrijving	Gele vaste stof
	Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	geel
Smeltpunt	110-111 °C
Goed oplosbaar in	ethanol
Slecht oplosbaar in	water
	Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Dibenzylideenaceton of dibenzalaceton, meestal afgekort tot DBA, is een organische verbinding met als brutoformule C₁₇H₁₄O. De stof komt voor als heldergele kristallen die slecht in water, maar goed in ethanol oplossen.

Isomeren

De twee dubbele bindingen in de verbinding kunnen beiden aanleding geven tot cis-trans-isomerie, waardoor drie isomeren van de verbinding bestaan: cis-cis, cis-trans en trans-trans. Het laatste isomeer is thermodynamisch het meest stabiel, met een smeltpunt rond 110°C. Het cis-trans-isomeer smelt reeds bij 60°C. Het kookpunt van het cis-cis-isomeer ligt bij 130°C.

Synthese

De verbinding kan in het laboratorium bereid worden met behulp van een standaard aldolcondensatie van benzaldehyde en aceton, met natriumhydroxide in een water-ethanolmengsel. In deze reactie wordt uitsluitend het trans-trans-isomeer gevormd.[1]

Synthese van dibenzylideenaceton

De omzetting verloopt via benzylideenaceton. De keuze van de reactietijd bepaalt welk reactieproduct gevormd wordt. Deze reactie is een klassieke synthese die vaak in studentenlaboratoria wordt uitgevoerd.

Eigenschappen en reacties

Langdurige blootstelling aan zonlicht leidt tot een [2+2]-cycloadditie, waarin een mengsel van vier isomere cyclobutanen gevormd wordt.[2]

Toepassingen

Dibenzylideenaceton wordt toegepast als actieve component in zonnebrandcrèmes.

In de organometaalchemie wordt dibenzylideenaceton toegepast als ligand voor complexen met onder andere metallisch palladium, zoals in tris(dibenzylideenaceton)dipalladium(0). In dit geval is de complexvormingsconstante vrij klein en het ligand wordt makkelijk door een andere (sterker bindende) ligand verdrongen, zoals trifenylfosfine.

Externe link

(en) MSDS van dibenzylideenaceton

Bronnen, noten en/of referenties

(en) C.R. Conard & M.A. Dolliver (1943) - Dibenzalacetone, Organic Syntheses, 2, p. 167
Rao, G. N.; Janardhana, C.; Ramanathan, V.; Rajesh, T.; Kumar, P. H. (November 2006). Photochemical Dimerization of Dibenzylideneacetone. A Convenient Exercise in [2+2] Cycloaddition Using Chemical Ionization Mass Spectrometry. J. Chem. Educ. 83 (11): 1667 . DOI: 10.1021/ed083p1667.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[1] (en) C.R. Conard & M.A. Dolliver (1943) - Dibenzalacetone, Organic Syntheses, 2, p. 167

[2] Rao, G. N.; Janardhana, C.; Ramanathan, V.; Rajesh, T.; Kumar, P. H. (November 2006). Photochemical Dimerization of Dibenzylideneacetone. A Convenient Exercise in [2+2] Cycloaddition Using Chemical Ionization Mass Spectrometry. J. Chem. Educ. 83 (11): 1667 . DOI: 10.1021/ed083p1667.