2,3-dihydropyraan
2,3-dihydropyraan (IUPAC-naam: 3,4-dihydro-2H-pyraan), doorgaans kortweg dihydropyraan genoemd, is een cyclisch enolether. De stof komt voor als een gele onwelriekende vloeistof, die slecht oplosbaar is in water. De verbinding is structureel verwant aan het volledig verzadigde tetrahydropyraan.
2,3-dihydropyraan
| ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van 2,3-dihydropyraan | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) | C5H8O | |||
| IUPAC-naam | 3,4-dihydro-2H-pyraan | |||
| Andere namen | 2,3-dihydro-2H-pyraan | |||
| Molmassa | 84,11642 g/mol | |||
| SMILES | C1CC=COC1 | |||
| InChI | 1S/C5H8O/c1-2-4-6-5-3-1/h2,4H,1,3,5H2 | |||
| CAS-nummer | 110-87-2 | |||
| PubChem | 8080 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H225 - H315 - H319 - H332 | |||
| EUH-zinnen | EUH019 | |||
| P-zinnen | P210 - P223 - P302+P352 - P305+P351+P338-P403+P235 | |||
| LD50 (ratten) | (peroraal) > 4000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | geel | |||
| Dichtheid | 0,922 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −70 °C | |||
| Kookpunt | 86 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 20 g/l | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Brekingsindex | 1,440 (589 nm, 20 °C) | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
2,3-dihydropyraan kan bereid worden door de dehydratie van tetrahydrofurfurylalcohol (THFA) over aluminiumoxide, bij 300 tot 400 °C:
Reactiviteit
De dubbele binding maakt dat de etherfunctie in de organische synthese vaak wordt gebruikt als beschermende groep van fenolen en alcoholen (2). Deze zuurgekatalyseerde reactie is in principe een evenwichtsreactie, maar wordt door toevoegen van een grote overmaat aan 2,3-dihydropyraan (1) volledig naar de zijde van het reactieproduct (3) verschoven:
Bescherming van alcoholen met 2,3-dihydropyraan
De resulterende groep, een tetrahydropyraangroep, is bestand tegen basische omstandigheden, maar wordt bij zure omstandigheden weer omgezet naar het oorspronkelijke alcohol.
Externe links
- (en) MSDS van 2,3-dihydropyraan
- (en) Gegevens van 2,3-dihydropyraan in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)