Benzopinacol

Benzopinacol is de triviale naam voor tetrafenylethaan-1,2-diol, een organische verbinding met als brutoformule C26H22O2. Het is een diol verwant aan pinacol: in plaats van de vier methylgroepen van pinacol heeft benzopinacol vier fenylgroepen.

Benzopinacol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzopinacol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C26H22O2
IUPAC-naam1,1,2,2-tetrafenylethaan-1,2-diol
Andere namentetrafenylethaan-1,2-diol, 1,1,2,2-tetrafenyl-1,2-ethaandiol, tetrafenylethyleenglycol
Molmassa366,45 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=CC=C4)O)O
InChI
1S/C26H22O2/c27-25(21-13-5-1-6-14-21,22-15-7-2-8-16-22)26(28,23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24/h1-20,27-28H
CAS-nummer464-72-2
EG-nummer207-356-8
PubChem94766
BeschrijvingWit kristallijn poeder
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurwit
Smeltpunt171-173 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Benzopinacol wordt bekomen door de pinacolkoppeling van benzofenon. Dit kan gebeuren door reductie van benzofenon met zink in zwavelzuur of azijnzuur als reductor.[1]

Benzopinacol kan ook langs fotochemische weg bekomen worden: blootstelling van benzofenon opgelost in een alcohol aan zonlicht resulteert in de vorming van benzopinacol. Deze fotochemische reactie werd ontdekt door Giacomo Ciamician en Paul Silber in 1900.[2] Azijnzuur is een katalysator.[3]

Toepassingen

Benzopinacol is een katalysator van de vorming van onverzadigde polyesters.[4]

Het wordt ook gebruikt als initiator van polymerisatiereacties door vrije radicalen.[5] Bij verhitting valt benzopinacol uiteen in twee identieke difenylhydroxymethylradicalen. De additiepolymerisatie komt op gang door de transfer van een waterstofatoom van dit radicaal naar het monomeer:[6]

Het voordeel van benzopinacol ten opzichte van organische peroxiden is dat het een stabiele stof is die vrijwel onbeperkte tijd kan bewaard worden. Er zijn tevens geen bijzondere veiligheidsmaatregelen nodig. Een nadeel is dat de stof minder reactief is dan peroxiden. Later zijn silylethers van benzopinacol ontwikkeld, die veel reactiever zijn.[7]

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.