Benzeensulfonylchloride

Benzeensulfonylchloride is een organische verbinding met als brutoformule C6H5SO2Cl. De stof komt voor als een kleurloze viskeuze vloeistof met een prikkelende geur. De stof hydrolyseert in water tot benzeensulfonzuur en waterstofchloride.

Benzeensulfonylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzeensulfonylchloride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C6H5SO2Cl
IUPAC-naambenzeensulfonylchloride
Andere namenbenzeensulfonzuurchloride
Molmassa176,62 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)Cl
InChI
1S/C6H5ClO2S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
CAS-nummer98-09-9
EG-nummer202-636-6
PubChem7369
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH302 - H314 - H317 - H332 - H334
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P280 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer2225
LD50 (ratten)(oraal) 1960 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid1,384 g/cm³
Smeltpunt14-15 °C
Kookpunt(ontleedt) 251 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Benzeensulfonylchloride is het sulfonzuurchloride van benzeensulfonzuur.

Synthese

Benzeensulfonylchloride wordt bereid door de reactie van benzeen met chloorsulfonzuur.[1]

Synthese van benzeensulfonylchloride

Een alternatieve methode is de behandeling van natriumbenzeensulfonaat (ontstaan door de reactie van benzeensulfonzuur met natriumhydroxide in oplossing) met fosforpentachloride of fosforylchloride.[2]

Toepassingen en reacties

Benzeensulfonylchloride wordt vooral gebruikt als bouwsteen voor de synthese van andere verbindingen, waaronder sulfonamiden (bijvoorbeeld N-butylbenzeensulfonamide). Deze stoffen bezitten vaak een welbepaalde farmaceutische activiteit.

Het kan gereduceerd worden tot thiofenol, met behulp van zink in zwavelzuur.[3]

Hinsbergtest

Benzeensulfonylchloride wordt in de Hinsbergtest of Hinsbergreactie gebruikt om primaire, secundaire en tertiaire amines te onderscheiden. Met primaire of secundaire amines reageert de stof tot een sulfonamide, waarbij waterstofchloride vrijgesteld wordt. Met tertiaire amines gebeurt dit niet. De test wordt uitgevoerd in een waterige base (natriumhydroxide of kaliumhydroxide), en het vrijkomende waterstofchloride wordt geneutraliseerd door de base. Het sulfonamide dat met een secundair amine ontstaat is meestal een onoplosbare vaste stof die onmiddellijk neerslaat. Het sulfonamide van een primaire amine vormt een oplosbaar zout. Na aanzuring van de oplossing slaat het neer.[4] Deze reactie werd in 1890 ontdekt door de Duitse scheikundige Oscar Hinsberg.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.