Benzeensulfonzuur

Benzeensulfonzuur is een organische verbinding en behoort tot de sulfonzuren. De stof komt voor als kleurloze kristallen. De zouten en esters worden besylaten genoemd.

Benzeensulfonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van benzeensulfonzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C6H6O3S
IUPAC-naambenzeensulfonzuur
Molmassa158,17504 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O
InChI
1S/C6H6O3S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,7,8,9)
CAS-nummer98-11-3
EG-nummer202-638-7
PubChem7371
BeschrijvingKleurloze kristallen[1]
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH301 - H315 - H318
EUH-zinnengeen
P-zinnenP280 - P301+P310 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)0,89[2] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurkleurloos-wit
Dichtheid(bij 47°C) 1,32[3] g/cm³
Smeltpunt(watervrij) 51[1]°C
(hydraat) 44[1] °C
Kookpunt190[3] °C
Goed oplosbaar inalcoholen[1]
Onoplosbaar inapolaire oplosmiddelen[1]
Evenwichtsconstante(n)pKa = 0,7[1]
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Benzeensulfonzuur kan door directe aromatische sulfonering van benzeen bereid worden:

Synthese van benzeensulfonzuur uit benzeen en geconcentreerd zwavelzuur.

Tyrer-sulfonering

Bij de Tyrer-sulfonering,[4] vroeger van technisch belang, wordt benzeen door 90% zwavelzuur geleid. De temperatuur wordt verhoogd van 100 tot 180°C, waarbij water en benzeen in een condensor kunnen worden opgevangen. De benzeen wordt steeds teruggevoerd naar het reactievat. Uiteindelijk wordt een opbrengst van 80% gehaald.

Eigenschappen

De damp van benzeensulfonzuur is 5,5 keer zwaarder dan lucht.[5]

Toepassingen

Benzeensulfonzuur is een uitgangsstof in de bereiding van wasmiddelen, vooral in de vorm van zouten en esters. (zoals alkylderivaten of natriumzout). Verder wordt de stof toegepast als katalysator en als tussenproduct in de bereiding van resorcinol (via benzeen-1,3-disulfonzuur) en fenol. Beide reacties verlopen via het verhitten van de zuren met vast natriumhydroxide.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.