4-hydroxybenzaldehyde

4-hydroxybenzaldehyde of p-hydroxybenzaldehyde is een aromatisch aldehyde. Het is een van de drie isomeren van hydroxybenzaldehyde; de andere zijn 2-hydroxybenzaldehyde en 3-hydroxybenzaldehyde. Zoals deze andere isomeren is het een bifunctionele verbinding, met een fenolgroep en een aldehydegroep.

4-hydroxybenzaldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4-hydroxybenzaldehyde
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C7H6O2
IUPAC-naam4-hydroxybenzaldehyde
Andere namenp-hydroxybenzaldehyde, PHBA
Molmassa122,12 g/mol
SMILES
C1=CC(=CC=C1C=O)O
CAS-nummer123-08-0
EG-nummer204-599-1
BeschrijvingGeel tot bruin poeder
Vergelijkbaar metsalicylaldehyde, 3-hydroxybenzaldehyde
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)(oraal) 2250-3980[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurgeel tot bruin
Dichtheid1,226 g/cm³
Smeltpunt112-116 °C
Kookpunt310-311 °C
Oplosbaarheid in water8,45[1] g/l
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Het product van de Reimer-Tiemannreactie van fenol met chloroform en een sterke base, is een mengsel van 2- en 4-hydroxybenzaldehyde, dat voor het grootste deel bestaat uit de 2-isomeer. Het mengsel kan door destillatie gescheiden worden.

4-hydroxybenzaldehyde kan ook bereid worden door de selectieve oxidatie van de methylgroep in paracresol met behulp van zuurstof of een zuurstofrijk gas. Als katalysator is kobalt of een kobaltverbinding geschikt.[2][3]

Toepassingen

4-hydroxybenzaldehyde wordt gebruikt als smaakstof in dranken en voeding. Het is ook een intermediaire stof voor de bereiding van andere verbindingen, vooral geneesmiddelen en landbouwchemicaliën. De aldolcondensatie met aceton, gevolgd door hydrogenering van het enon leidt tot vorming van 4-(4'-hydroxyfenyl)butaan-2-on, een stof met een karakteristieke frambozengeur.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.