4,4'-bifenol

4,4'-bifenol is een tweewaardig fenol, bestaande uit twee moleculen fenol die met een koolstof-koolstofbinding verbonden zijn. Deze binding verbindt de koolstofatomen op positie 4 (de para-positie) ten opzichte van de hydroxylgroepen. Alternatief kan men de stof beschouwen als een derivaat van bifenyl.

4,4'-bifenol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 4,4'-bifenol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H10O2
IUPAC-naambifenyl-4,4'-diol
Andere namen4,4'-dihydroxybifenyl
Molmassa186,21 g/mol
CAS-nummer92-88-6
EG-nummer202-200-5
BeschrijvingLichtgrijs reukloos poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnenH312 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P280 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)(oraal) 4920[1] mg/kg
LD50 (konijnen)(dermaal) 1780[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurlichtgrijs
Smeltpunt278-283 °C
Kookpunt(ontbindt) °C
Oplosbaarheid in water< 0,01 g/l
Goed oplosbaar inethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

De stof wordt ook bifenol genoemd. Men mag bifenol niet verwarren met bisfenol zoals in bisfenol A.

Synthese

De eerste gepubliceerde synthese van bifenyl bestond uit de ontbinding van de corresponderende diazoverbinding (gevormd uit benzidine en nitriet), opgelost in geconcentreerd zwavelzuur.[2]

Tegenwoordig wordt bifenyl voornamelijk bereid uitgaande van 2,6-di-tert-butylfenol. Dit wordt eerst gedimeriseerd met behulp van zuurstof en een sterke base als katalysator (natriumhydroxide of kaliumhydroxide). Het bekomen dimeer wordt geoxideerd tot de chinonvorm en wordt daarom met waterstofgas gereduceerd tot het corresponderende 3,3',5,5'-tetra-tert-butylbifenol. Ten slotte worden de tertiaire butylgroepen verwijderd (dealkylering) door verhitting tot ca. 330 °C, waarbij er isobuteen ontwijkt en 4,4'-bifenol overblijft.[3]

Toepassingen

Gevaren

Bifenol veroorzaakt irritatie van ogen, huid en luchtwegen. Het is schadelijk bij absorptie door de huid.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.