2,6-diaminopyridine

2,6-diaminopyridine (DAP) is een heterocyclische aromatische verbinding die bestaat uit een pyridine-ring met daarop twee aminegroepen aan weerszijden van het stikstofatoom. Het komt voor als een poeder of schilfers met een beige tot bruine kleur. Het is oplosbaar in water; de oplossing heeft een gele tot bruine kleur.

2,6-diaminopyridine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2,6-diaminopyridine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C5H7N3
IUPAC-naampyridine-2,6-diamine
Andere namen2,6-pyridinediamine, pyridine-2,6-diyldiamine
Molmassa109,129 g/mol
SMILES
C1=CC(=NC(=C1)N)N
InChI
1S/C5H7N3/c6-4-2-1-3-5(7)8-4/h1-3H,(H4,6,7,8)
CAS-nummer141-86-6
EG-nummer205-507-2
PubChem8861
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH301 -H315 - H319 - H335
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P301+P310 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvast
Kleurbeige tot bruin
Smeltpuntca. 122 °C
Kookpunt285 °C
Vlampunt155 °C
Matig oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Diaminopyridines kan men bereiden met de Tsjitsjibabin-reactie van het overeenkomstige pyridine met natriumamide.

Ze kunnen ook bereid worden door een dichloorpyridine te reageren met ammoniak in waterige oplossing, waardoor de chlooratomen verdrongen worden door aminegroepen. Hiervoor is een koperverbinding als katalysator nodig, zoals kopersulfaat, koper(I)chloride of koper(I)jodide.[1]

Toepassingen

Met 2,6-diaminopyridine worden verschillende andere verbindingen bereid, waaronder verfstoffen, metaalliganden, medicijnen, pesticiden en monomeren voor polymeren. Het is een uitgangsstof voor de pijnstiller fenazopyridine. Het is een diamine en kan gebruikt worden als monomeer voor polyamides (polymerisatie met een carbonzuur of carbonzuurchloride) en polyurea (polymerisatie met een di-isocyanaat).[1]

De stof wordt gebruikt in oxidatieve haarkleurmiddelen en producten voor het kleuren van de wimpers. Het wordt dan gemengd met waterstofperoxide onmiddellijk voor het aanbrengen op het haar. De concentratie na menging op het haar mag niet meer dan 0,15% bedragen.[2]

Eigenschappen

De stof is een zeer sterke huidsensibilisator. Bij proeven in vitro bleek ze mutageen, maar bij dierproeven in vivo kon dit niet aangetoond worden.[3]

Zie ook

Isomeren van 2,6-diaminopyridine:

  • 2,3-diaminopyridine
  • 2,4-diaminopyridine
  • 2,5-diaminopyridine
  • 3,4-diaminopyridine
  • 3,5-diaminopyridine
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.