Propaan-1,3-diol
Propaan-1,3-diol (PDO), vroeger ook aangeduid als propyleenglycol, is een diol afgeleid van propaan. De twee hydroxylgroepen bevinden zich aan de uiteinden van de alkylketen. Het is een kleurloze vloeistof, die oplosbaar is in water in alle verhoudingen.
Propaan-1,3-diol
| ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 | ||||
Structuurformule van propaan-1,3-diol | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) | C3H8O2 | |||
| IUPAC-naam | propaan-1,3-diol | |||
| Andere namen | 1,3-propaandiol, propyleenglycol, trimethyleenglycol | |||
| Molmassa | 76,10 g/mol | |||
| SMILES | C(CO)CO | |||
| InChI | 1S/C3H8O2/c4-2-1-3-5/h4-5H,1-3H2 | |||
| CAS-nummer | 504-63-2 | |||
| EG-nummer | 207-997-3 | |||
| PubChem | 10442 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,05[1] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −26[1] °C | |||
| Kookpunt | 213[1] °C | |||
| Vlampunt | 131[1] °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 400[1] °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 100[1] g/l | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
Propaan-1,3-diol kan op verschillende manieren bereid worden:
- In twee stappen uitgaande van ethyleenoxide. Ethyleenoxide wordt eerst omgezet in 3-hydroxypropionaldehyde via hydroformylering met behulp van synthesegas (koolstofmonoxide en waterstof) en een kobalt- of rodiumhoudende katalysator. Na de hydroformylering wordt 3-hydroxypropionaldehyde in een hydrogenatiestap met waterstof omgezet in PDO.
- In twee stappen uitgaande van acroleïne; eerst wordt acroleïne in een hydratiestap met water gereageerd tot 3-hydroxypropionaldehyde; de tweede stap is analoog aan die in het vorige proces (hydrogenatie).
- Met de Prins-reactie van etheen met formaldehyde en met verdund zwavelzuur als katalysator.[2]
Propaan-1,3-diol kan ook langs biologische weg geproduceerd worden. Glycerol kan door fermentatie met behulp van bepaalde bacteriën omgezet worden in 1,3-propaandiol. DuPont heeft recombinante micro-organismen (meer bepaald van Escherichia coli) ontwikkeld die propaandiol rechtstreeks uit glucose (suiker) kunnen produceren. Deze methode vergt minder energie dan de voorgaande, en gaat uit van hernieuwbare grondstoffen. DuPont gebruikt de naam BioPDO voor dit product.[3]
Toepassingen
Propaan-1,3-diol wordt gebruikt als een monomeer voor de productie van polymeren, onder meer poly(trimethyleentereftalaat), die gebruikt worden bij de productie van textiel en tapijten. Het wordt ook gebruikt als koelmiddel, vooral indien het koelmiddel een lage geleidbaarheid en een lage corrosiviteit moet hebben.
In de organische synthese kan het gebruikt worden als oplosmiddel of om cyclische verbindingen te maken.
Externe link
- (en) Gegevens van Propaan-1,3-diol in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
Zie ook
Bronnen, noten en/of referenties
|