1,2-dibroomethaan

1,2-dibroomethaan (ook ethyleendibromide of EDB genoemd) is een toxisch broomderivaat van etheen met een milde, zoete geur. Het is een kleurloze vloeistof, die slecht oplosbaar is in water. De stof komt in kleine hoeveelheden voor in de oceaan, waar de stof gevormd wordt door algen. Toch is de stof schadelijk voor het milieu als er grote hoeveelheden in het water terechtkomen.

1,2-dibroomethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,2-dibroomethaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C2H4Br2
IUPAC-naam1,2-dibroomethaan
Andere namenethyleendibromide, EDB
Molmassa187,86 g/mol
SMILES
C(Br)CBr
InChI
1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2
CAS-nummer106-93-4
EG-nummer203-444-5
PubChem7839
BeschrijvingKleurloze tot gele vloeistof met een fenolachtige geur[1]
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnenH301 - H311 - H315 - H319 - H331 - H335 - H350 - H411
EUH-zinnengeen
P-zinnenP201 - P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338
Carcinogeenja (IARC-klasse 2)[2]
EG-Index-nummer602-010-00-6
VN-nummer1605
ADR-klasseGevarenklasse 6.1
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid2,18[1] g/cm³
Smeltpunt10[1] °C
Kookpunt131[1] °C
Vlampunt> 104 °C
Zelfontbrandings- temperatuur> 340[1] °C
Dampdruk11,3 × 102[1] Pa
Oplosbaarheid in water3,37[1] g/l
Slecht oplosbaar inwater
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

1,2-dibroomethaan wordt bereid door etheen en dibroom te laten reageren:

Toepassingen

1,2-dibroomethaan kent een belangrijke toepassing in de organische synthese bij de vorming van een Grignard-reagens. Daarbij activeert het de magnesiumkrullen en wordt het zelf omgezet naar etheen.[3] Het wordt in de agrarische industrie gebruikt als pesticide op citrusvruchten, groenten en granen. In de meeste gevallen is het gebruik van 1,2-dibroomethaan als pesticide sinds 1984 in de Verenigde Staten verboden door het Environmental Protection Agency. Daarnaast wordt het aangewend als insecticide tegen termieten en kevers.

Toxicologie en veiligheid

Bij contact met een heet oppervlak of met een vlam ontleedt 1,2-dibroomethaan onder vorming van giftige en corrosieve dampen van waterstofbromide en dibroom. De stof ontleedt traag onder invloed van licht en vocht met vorming van corrosief waterstofbromide. Bovendien is 1,2-dibroomethaan erg reactief (kans op brand en ontploffing) in de omgeving van volgende stoffen: aluminiumpoeder, magnesium, natrium, kalium, calcium, sterke basen en sterke oxidatiemiddelen.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.