Tri-ethylfosfaat

Tri-ethylfosfaat kan men op verschillende manieren produceren, waaronder:

• De reactie van fosforoxychloride (POCl₃) met ethanol. Het zoutzuur (HCl) dat daarbij ontstaat moet uit het reactiemengsel verwijderd worden omdat de ester in een zuur midden kan ontbinden.[1]
• De oxidatie van tri-ethylfosfiet. Carl Zimmermann voerde dit reeds uit in 1875: hij oxideerde tri-ethylfosfiet tot tri-ethylfosfaat door er lucht doorheen te leiden gedurende 71 dagen.[2] De reactietijd kan verkort worden door kleine hoeveelheden waterstofperoxide of organische peroxiden te gebruiken.[3]

• Katalysator bij de productie van azijnzuuranhydride via het "keteenproces" (ook wel "Wackerproces" genoemd).[4] Azijnzuur wordt in aanwezigheid van tri-ethylfosfaat bij 700-750 °C en onder verlaagde druk ontbonden in keteen en water:

CH₃-COOH → CH₂=C=O + H₂O

Het keteen wordt daarna in azijnzuur geleid en bij 45-55°C en onder lage druk omgezet in azijnzuuranhydride:

H₃C=C=O + CH₃COOH → (CH₃CO)₂O

• Intermediair product bij de synthese van andere scheikundige verbindingen, waaronder insecticiden zoals tetraethylpyrofosfaat.[5] Deze fosfaatinsecticiden zijn vaak giftige stoffen die het zenuwstelsel kunnen aantasten en daarom niet meer zijn toegelaten
• Vlamvertrager voor plastics
• Oplosmiddel en weekmaker voor celluloseacetaat en andere plastics en harsen
• Lakverfverwijderaar
• Antischuimmiddel
• Reagens in alkyleringsreacties (in casu ethylering)
• Het wordt aan mogelijk explosieve organische peroxiden toegevoegd om deze minder gevoelig te maken voor impact

• Trimethylfosfaat

• INCHEM: Triethylphosphate
• Hazardous Substances Data Bank (zoek op "78-40-0")