Tri-ethylfosfiet

Tri-ethylfosfiet is een kleurloze vloeistof met een karakteristieke, stekende geur. Tri-ethylfosfiet is het tri-ethyl-ester van fosforigzuur en wordt deswegen ook wel fosforigzuretri-ethylester genoemd.

Tri-ethylfosfiet
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tri-ethylfosfiet
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)		C6H15O3P
IUPAC-naamtri-ethylfosfiet
Andere namenfosforigzuretri-ethylester, tri-ethoxyfosfine
Molmassa166,16 g/mol
CAS-nummer122-52-1
EG-nummer204-552-5
Beschrijvingkleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar[1]
H-zinnenH226 - H302 - H315 - H319 - H332 - H335[1]
EUH-zinnengeen
P-zinnenP261 - P305+P351+P338<[1]
LD50 (ratten)1840 mg/kg
LD50 (konijnen)2800 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestandvloeibaar
Kleurkleurloos
Dichtheid0,97 g/cm³
Smeltpunt−112 °C
Kookpunt156 °C
Vlampunt54 °C
Goed oplosbaar inorganische oplosmiddelen
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Eigenschappen

Tri-ethylfosfiet is niet stabiel in water en hydrolyseert tot fosforigzuur en ethanol. In de organische synthese wordt tri-ethylfosfiet vaak toegepast als reagens in de zogenaamde Michaelis-Arboezov-reactie. Hierbij reageert het tri-ethylfosfiet met een alkylhalide tot een fosfonaat, dat vervolgens gebruikt kan worden om bijvoorbeeld alkenen te synthetiseren volgens de Horner-Wadsworth-Emmons-reactie.

Tri-ethylfosfiet kan gemaakt worden door fosfortrichloride te laten reageren met ethanol in aanwezigheid van een base om het zoutzuur, dat ontstaat bij de reactie, op te vangen.

Een andere toepassing is het gebruik in de katalyse als ligand. Het is een zacht ligand, dat meestal wordt gebruikt voor de coördinatie van metalen in lage oxidatietoestanden.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.